赤壁之战
建安十三年，开辟玄武池训练水军。六月，曹操废三公，恢复丞相制度，并自任汉朝丞相。基本平定北方后，兵锋转而南向。建安十三年七月，进军南征荆州刘表。八月，刘表病死，其子刘琮接任荆州牧。九月，曹操大军进至新野(今属河南)，刘琮以为无法抵挡，举荆州之众投降曹操。
这时，官渡之战后投奔刘表的刘备屯驻于樊城(今湖北襄樊)，听说刘琮投降，便率军向江陵(今属湖北)撤退。江陵为荆州重镇，存有大量军用物资。曹操听说，怕江陵落入刘备之手，遂亲率五千骑兵从襄阳(今湖北襄樊)疾驰三百里，在当阳长坂(今湖北当阳东北)将刘备追上，大破其军，随后进占江陵。
由于曹操的进军威胁了江东孙权的统治，孙权命都督周瑜率军三万，与刘备的两万人马组成联军抵抗曹操。曹操自江陵东下，至赤壁(今湖北武昌县西赤矶山)与孙、刘联军接战不利，暂驻军于乌林(今湖北洪湖县东北，长江北岸邬林矶)，与对方隔江对峙。 周瑜用诈降之计，命大将黄盖率小战船十艘，上装柴草，灌以膏油，船头钉上大钉，假称投降，向北岸而进，至离曹营二里之处时，各船一齐点火，然后借助风势，直向曹军冲去，曹军大败，舟船被烧。曹操率军从华容道(今湖北监利西北)陆路撤回江陵。撤军北还。
历史点评：
他是三国时期贡献最大的一位政治家，同时又是当时最杰出的军事家和一流的文学家。他不但能做很好的诗文，而且在思想上能容纳异说，在文化上起到了转变风气的作用。
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曹操二十余岁时于征讨黄巾军起家，以为国家讨贼立功为本愿，从此纵横马上近四十年，几乎无一岁不出征，可惜终究未能一统江山。
若论原因，最直接是看军事，击败袁绍后，曹操至少有两次统一天下的机会──赤壁以及汉中之役。其中赤壁之战前夕是他最接近统一的时刻。当时北方初定，荆州投降。被他视为心腹之患的刘备一路逃亡，只剩下江东政权摇摆不定。从曹操写给孙权的信来看，他颇有已视江东为囊中之物的自大。
但实际上他在收服荆州之后马上攻打江东，已是因冒进而失策。贾诩也劝他：“若乘旧楚之饶，以飨吏士，抚安百姓，使安土乐业，则可不劳众而江东稽服矣。”。而曹操之所以不听而冒进，一是他以孙权为孺子，低估了江东的决心和能力。未料孙权野心不比袁绍等人小，鲁肃曾当众对孙权说：“愿至尊威德加乎四海，总括九州，克成帝业。”孙权大笑，可见他早不讳言自己的称帝野心，又怎会轻易投降。刘琮之降承自刘表的不思进取明哲保身，而孙家父子兄弟都是极力开拓、野心勃勃之人，曹操未免想得太简单。
二是他低估了刘备。刘备与他交手多年，向来被动，以走为上。但建安十三年的刘备已今非昔比，诸葛亮不仅能说服孙权抗曹，还能与之订立平等的外交联盟。后一点尤为重要，保证了刘备不像过去那样只能成为地方军阀的附庸，而拥有了争夺自己地盘的资格。刘备本已到穷途末路，却突然反败为胜，占据荆襄，联合孙权，奠定三分天下的基础。如果没有刘备的参与和定盟，曹操只面对孙权一个强敌，赤壁即便失败，后或可再度找到机会取胜，然而当三股力量彼此牵扯互相制约时，要打破平衡就殊为不易。如建安二十年本来孙刘两家就快为了荆州大打出手，张鲁一投降曹操，两家马上划分了势力范围，掉转枪口。刘备回师蜀中，而孙权以十万兵进攻合肥。曹操后来专门赠送名贵的鸡舌香五斤给诸葛亮，“以表微意”。这时候想到来挖墙角，显然已经晚了。谁让他当年煮酒论英雄时没除去刘备，留下后患无穷。
赤壁之战后，曹操损失的数十万士兵(大部分是他的精锐青州兵)一时难以恢复，而马超、韩遂甚至趁机占领了潼关以西，他对北方的统治已经出现危机，亟需修补，无暇他顾，只能坐视刘备蚕食荆州挥师益州。此后他的战争性质已从扩张的统一之战转变为对战略要地的争夺，三家拉锯战开始形成。
与刘备的汉中之战，则是另一个转折点。张鲁投降本是一个极有利的契机，曹操可以选择继续挥师入蜀，如司马懿所建议，刘备初得益州，根基不稳，曹操若借得汉中之势图西川，对方“势必瓦解”。而曹操答之以名言“既得陇，复望蜀乎”。曹操当然有其考虑，可能是受了赤壁时长线作战的教训，也不再寄希望于敌人自动瓦解。何况当时刘备已从荆州赶回，孙权也有可能犯境。年过六旬的他选择保险的做法，想凭借中原的富足徐图。孰料四年后汉中反为刘备攻占，失去汉中的第二年曹操即死去。
