- 祖孙三代翰林——蒋奇猷家族
清朝，睢县出现祖孙三代翰林。他们是蒋辰祥、蒋曰纶和蒋予蒲祖孙三代，蒋曰纶和蒋予蒲父子两代均官居侍郎，他们的故宅在今睢县实验小学院内，清末为洛学书院所在地。蒋曰纶是朱珪的门生，与纪晓岚关系要好，纪晓岚曾撰有《工部右侍郎霁园蒋公行状》。蒋曰纶等葬于今城南韩庄，距其先祖蒋奇猷墓地不远，蒋坟是其故里。
- 一门九进士——袁鸿谟家族
睢州分“兵马袁”和“尚书袁”两个袁氏，尚书袁指袁可立家族，兵马袁指明兵马指挥使袁茂、袁守禄家族。睢州志记载：“袁茂（1451-1535），以女为周恭王妃授中城兵马指挥，袁守禄（1504-1565），以女为周敬王妃授南城兵马指挥”。兵马袁始祖袁友谅为洪武山西洪洞移民，袁茂为四世，袁守禄为六世。清代，“尚书袁”衰落之际正是“兵马袁”崛起之际，整个清代出现了一门九进士，有“家有千顷良田不如睢州姓袁”之说，今睢县二中原为兵马袁氏祠堂。
- 一门七进士——王绅家族
睢州厚台岗王行王氏家族，在明清显赫一时，读书人代代相传，绵延数代的科举家族。据说这里是夏王陵所在，风水极佳，王氏一门崇文尚教，家风较好，这才是王氏兴盛的主要原因。王氏从明代王逢元开始步入仕途，到清代王震生、王嘉生兄弟进士，再到王氏兄弟后代，人才辈出，尤其是王绅官任户部侍郎，将王氏家族推向顶峰，但后代仍科甲不断，延续较长，直至清末。
- 一门六进士——褚泰初家族
睢州是褚姓的发源地，这里是褚姓的兴盛地，从明代褚泰初开始，逐渐兴盛起来。睢州褚姓主要集中在孙聚寨，褚泰初由于好勇斗狠，被《豫变纪略》所记载，为明末清初“河南四大凶”之一，后被崇祯帝所斩。但自从褚泰初后，家风开始转变，与人为善，不断有后代入乡贤祠，诗书传家，出现一门六进士的盛况。
书画世家
- 收藏世家——袁可立家族
袁可立、袁枢、袁赋诚祖孙三代，所收藏的书画，在明清之际颇具影响。尚书袁氏，不仅是忠诚干国之臣，更是风流儒雅之人，袁可立得到艮岳遗石一块，将自己书屋命名为石仙堂，袁枢的号更是得源于此。尚书袁氏藏品名重天下，是当时的收藏世家。
- 画兰世家——蒋予检家族
在清代，蒋予检“画兰”与郑板桥“画竹”齐名，蒋氏“画兰”代代相传，这是郑板桥“画竹”所不具有的现象。从蒋予检到蒋兹、蒋綎庆，再到蒋茂苹、蒋少典、蒋淑文、蒋小舟等，睢阳蒋氏是“画兰”世家，影响很大。
