泰森前妻在游艇上戴了顶6字帽子，泰森看到后，冲进特朗普办公室
1991年，去往印第安纳波利斯的泰森被控告了——黑人小姐西瑞·华盛顿报警说自己被泰森强奸。
第二年，泰森因强奸罪与两项不正当性行为罪被判处六年徒刑和4年缓刑，直到1995年3月25日才被假释而出。
入狱时泰森才25岁，正是一个拳手的黄金时期。
出狱后不久，泰森因在马里兰州交通事故再度被控告——两名男子称泰森在这起事故中对他们进行了殴打。
而在前一年，泰森刚因咬了霍利菲尔德的耳朵而被吊销了拳击执照。
再度入狱后，马里兰假释委员会于1998年5月21日以5-1投票批准泰森获释。
但出狱后泰森的傻眼了，因为曾赚得4个多亿的他发现自己不但没钱了，反而还欠下了大笔贷款。
查账后，泰森便因合同问题与前经纪人唐·金打起了官司，他起诉对方骗取了属于他的巨额奖金和出场费，并向其索赔1亿美元，但最后的赔偿金额却并不如人意。
2002年，走入人生低谷，无法偿还负债的泰森被迫宣布破产，一代拳王巨星居然一时间成为了一个人人唾弃的“老赖”。
在泰森人生中的灰暗时刻，特朗普意外的站了出来，居然给了泰森一张1000万的支票助他渡过难关。
值得一提的是，在泰森因强奸案入狱时，面对滔滔舆论，特朗普站在媒体面前表示支持泰森。
面对记者霍华德•斯特恩的采访，特朗普表示到，指责没有意义，泰森应该继续训练，用赚的钱补偿受害者或者捐赠给保护被强暴者的公益机构。
“因为从一开始我就或多或少地了解泰森，所以听到他的事情我很难过，我不相信这种事情会发生在他身上，也有可能是女人主动对他示好，对他的判决是个闹剧。”
虽然明面上支持了泰森，但特朗普并不会因为泰森而舍弃自己的利益，他随后表示到，泰森其实变了。
特朗普说，“他在我的特朗普广场打了非常好的比赛，他是如此让人觉得不可思议，不过过去的几年里，他完全变了，不再是之前的那个斗士，不再是之前的那个人了，这让我痛心疾首。”
相较于朋友之交，特朗普在泰森昏暗时刻的援手其实更多是一种投机选择，特朗普愿意付出一些成本来为日后做打算，正如他在泰森第五场比赛时便提前下注一样。
之后在泰森为了赚钱上台表演脱口秀时，特朗普也去到现场观看。
这种投机行为换得了回报，在2015年特朗普竞选总统之际，已经跨过低谷的泰森为他投上了一票，泰森的影响力对特朗普而言关系重大。
2020年，已经退役15年的泰森决定复出，在八回合表演赛中对阵罗伊·琼斯。
在采访中，泰森表示自己不是为了金钱而战：“我总是告诉人们——他们认为有钱会让他们幸福，他们以前从来没有过钱——当你有很多钱的时候，你不能指望没有人爱你。”
特朗普也为这位老友的复出战送上了祝福，但谁也没想到的是，不久后两人的关系将再度破裂。
2020年5月26日，警察跪杀黑人的视频在美国引发了巨大的震动。
面对全世界黑人的声讨，特朗普被迫对此事做出回应。
但他的傲慢态度却引发了更强烈的反弹：他声称自己联系了弗洛伊德的家人，但对方却说特朗普根本没给他们说话的机会。
随着事态发展，作为黑人的泰森也不得不出面表示对此事的态度。
他在社交媒体上发布了一张单膝跪地的照片。
在那时单膝跪地以示对弗洛伊德的悼念已经成为美国反歧视的标志性文化符号，泰森的态度不言而喻。
而也正是这个动作宣布了泰森与特朗普延续近40年的感情走向了尽头。
