当然，在张学友的喜剧生涯中，《射雕英雄传之东成西就》是最不能被忽略的。
虽然杨少文的后期配音为其加分不少，但是张学友还是用夸张的演绎，把这个自恋耍宝的洪七演绎的酣畅淋漓，在梁朝伟、林青霞、张国荣等影人之中，丝毫不逊色。
尤其是他在追逐王祖贤饰演的师妹时，演绎的一首《我爱你》，成为全片的华点，直到现在，都是很多人光影记忆中的名场面。
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反派
《澳门风云 3》是内地观众最后一次在大银幕看到张学友的电影，在这部喜剧中，他饰演了最终反派，一副斯文败类的样子。
其实在过去很长的一段时间里，这种恶狠的坏角色，也是张学友角色谱中的常客。
或许是《猛鬼差馆》中，张学友将带着一些坏心思的金麦基演出了真实感，次年，他就出演了王家卫的导演处女作《旺角卡门》。
初入影坛的王家卫，尚未形成后期的美学风格，在这部稍有商业性的电影里，张学友饰演一个专坑大哥的小混混乌蝇哥。
和影片中刘德华饰演的阿杰不同，乌蝇本身就带着悲情色彩，一个家庭确实的底层人物，梦想有天能成为头目，但结局只有讽刺和悲哀。
虽然张学友在贡献表情包的片段中，状态有着香港电影独有的疯癫和过火的气质，但他还是把这个人物该有的悲情和无奈展现的淋漓尽致，一个眼神就能流露出小人物的孤独无奈与落寞。
这次的出演，让张学友拿下了个人电影类的奖项——金像奖最佳男配角。次年，他在徐克导演的《笑傲江湖》中，饰演了欧阳全，假扮林平之混入华山派。张学友在这部电影中，对奸诈小表情的拿捏，再次获得了奖项的认可。
就连吴孟达都曾夸赞他，" 天赋和努力兼备的出色艺人 "。
如果说，前面两部配角电影让观众看到张学友作为演员的 B 面，那么在电影《江湖》中，他和刘德华的双男主合作，一刚一柔的对峙，更是让观众看到了他对这类角色可能性的探索。
" 左手哥 " 虽不再像《旺角卡门》那般丧气，但依旧是一个脾气暴躁，做事冲动的人。恰恰是张学友的这股狠劲，让这个角色时常出现在大家日后盘点的反派形象列表中。
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生活
正如前文形容张学友在电影中的 " 玩票 " 性质，在他出演了《鼠胆龙威》之后，开始减少了在影坛上的露面。当然，很大程度上，他想把更多精力放入到自己热爱的音乐事业的同时，更想把更多时间留给家庭。
直到 2001 年，许鞍华找到了张学友，邀请他参演电影《男人四十》，而彼时的张学友也恰是 40 岁。
过去的警匪片、喜剧片、文艺片可以说是拓宽了张学友表演的宽度，那么《男人四十》则让观众全方面看见了张学友演技的深度。
一个内敛日常的角色，写满了中年男人的纠结和无奈。看惯了张学友过往大开大放的表演，这是少有去表达内心戏的角色。
在外界看来，这个角色必然能让张学友拿下首座最佳男主角的奖杯。但事与愿违，当年遇上了周星驰的《少林足球》。那是香港电影日渐式微的年代，《少林足球》撑起了香港电影票房的半边天。
张学友在意过这个结果，但后来再谈及的时候，自嘲没有那个运气，" 演员都是有得奖命的。"
2005 年，他忙着音乐剧《雪狼湖》的巡演，同时还不忘把音乐和电影结合，出演了陈可辛导演的歌舞片《如果 · 爱》。
