少年时期的汪小菲，当情绪无处发泄时，便会尝试依靠酒精。汪小菲初尝酒精是在中学，每周都会偷喝一次酒，把自己喝得烂醉，借着酒劲儿，把积累的憋闷尽数释放。汪小菲说" 我就这样一个人享受那种隐秘的快意，有点儿罪恶感，可却欲罢不能。"
以至于此后的汪小菲，多次以 " 酗酒 " 的形象出现在公众面前。情绪化、冲动，反映在商业上，汪小菲事业始终不见起色，这让他一度怀疑自己，失去自信。
汪小菲曾在新浪博客发文称，" 家里有钱了，但我什么都不是 ...... 每天脾气越来越大，活在别人的影子里，靠着别人的成就来完整自己。"
2004 年，留学归来的汪小菲满怀一腔热血，希望凭借法国高等经济商业学院设计专业和加拿大圭尔夫大学酒店管理 MBA 身份，快速证明自己。一回国，汪小菲就进入了俏江南担任执行董事，负责俏江南的海外、设计以及时尚创意等工作。
彼时的俏江南刚刚跨过了非典的经营困难时期，进入迅速发展期。头顶 " 京城四少 " 光环的汪小菲，决定将高端与奢侈进行到底。
当时，汪小菲将俏江南的发展瞄准在他所谓精通的酒店领域，试点定在了天津。汪小菲说，他的酒店一定是设计最前卫、最具有艺术气息的。为此，他还引进了法国拥有 100 多年历史、世界最顶级的服务管理体系。
但汪小菲在酒店管理方面的经验却乏善可陈。16 岁出国留学，23 岁就进入俏江南，七年国外留学经历，汪小菲并没有实际的酒店管理经验。在汪小菲的自传里，留学期间有迹可考的一段工作经历是：在中餐厅打了几个月的工，后因学业离开。
连张兰都说，" 俏江南是能者则上，你才回国，没什么实践经验。很多事你实际做两天，你就明白了。"
虽然汪小菲一再说自己在餐饮方面有先天优势，从小受到张兰管理餐厅的影响，耳濡目染，但是据《南方人物周刊》报道，汪小菲急于在公司内部树立威信，缺乏从业经验导致出师不利。他在接受媒体采访时曾总结首次尝试：从招投标到施工经理、施工队，再到律师，他被这几个环节串在一起给黑了。
随后，离开俏江南的汪小菲选择帮助母亲经营兰会所，这是一家面向于高端商务人群的奢华会所。据《中国经济周刊》报道，会所投资超过 3 亿元。
设计 " 兰会所 " 的时候，汪小菲不惜花费重金请来了享誉世界的设计大师。这家酒店的装修也是极为奢侈：Baccarat 水晶杯、拿破仑时期皇室风格的高背座椅、悬挂在天花板上的 300 余幅巴洛克时期名画，各式各样的珍藏古董等。
兰会所内景
25 岁的汪小菲第一次独立管理一家店，第一件事就是反对张兰将 " 俏江南 " 菜品引入 " 兰会所 "，并对菜单进行 " 改革 "，比如购买国外的美食书籍和杂志，遇到国外好吃的菜也会引进经验，发明 " 文房四宝 " 的菜等等。
汪小菲说，兰会所是张兰的梦，他帮助张兰圆梦。由于兰会所定位不清晰，前期投入成本又过高，2012 年，兰会所被转卖出售。
与此同时，在资本市场，俏江南上市进程也迎来波折。当时有媒体报道，由于俏江南未能如约上市，张兰和汪小菲母子输掉了与鼎晖创投的对赌协议，失去俏江南 82% 的股份。最终，在 2014 年，母子套现离场，据报道套现了十几亿元。
失去俏江南的张兰此后鲜少出现在公众面前，反而是含饴弄孙。还在想着证明自己的汪小菲，陆陆续续开了一些公司，做了一些投资。
比如在 2013 年开了一家饮料公司，注册资本高达 1000 万元，请了彼时的妻子大 S 代言。但是据媒体报道，这家公司只推出了一款合润麟私家茶，开业后一年内的净利润为 0.02 万元，也就是 200 元。
后来，汪小菲也学着进军房地产，开了一家置业公司，同样以 1000 万元的注册资本担任北京合尊置业公司董事长。但是据 2015 年财报，这家公司资产总额不到 26 万元，净利润仅为 10 块钱。
此外，汪小菲还与人合开过 " 九份市集 " 公司，在天猫开线上店，主营台湾美食等等，但都没有折腾出什么水花。
2016 年以前的经历，是汪小菲事业的第一和第二阶段。汪小菲认为这些经历大多是协助母亲的工作，并不是属于自己独立的事业，事业愿景也不清晰。
