而张亚东也注意到了高圆圆，张亚东走过来和她聊了几句，她瞬间被这个性格有些沉郁，但才气十足的男生所吸引，于是二人互相要了联系方式。
后来他们经常联系，渐渐地二人越来越熟悉。在他们交往不久窦颖就和张亚东离婚了。
张亚东对高圆圆倍加关心，常常陪着逛街，带她吃美食，一些重要的节日还会制造一些小浪漫，并邀请高圆圆一起弹琴。
就这样他们两个人的关系从弹琴变成了“谈情”，那五年的时光，高圆圆在事业上也是非常顺利的。
2003年高圆圆在《倚天屠龙记》中，饰演了周芷若一角让她红透大江南北，直到今天还是不可复制的。
一直到2005年高圆圆开始委婉地说想要和张亚东结婚，而当谈到结婚的时候吓走了张亚东。
张亚东却回答说自己是不婚主义者，可笑的是在说完后不到一个月的时间，便传来张亚东和徐静蕾关系暧昧。
于是高圆圆主动提出分手，高圆圆带着满身伤痕黯然离场，这段5年的感情就此划上了句号。
在随后的几年里高圆圆把全部精力放到事业上，在事业上也获得非常不错的成绩。
可这时候她再一次遇见了自己的第二段爱情。
2007年在话剧《艳遇》上高圆圆认识了当时小有名气的夏雨。
夏雨大她3岁，在兼具才艺外还有一些幽默，于是瞬间笼络了高圆圆的欢心，也许是高圆圆偏爱文艺青年的缘故，二人再一次陷入了深深的爱恋。
可当他们的恋情被公布出来后，不仅没有受到祝福，高圆圆更是被冠上了“第三者”的名号。
在高圆圆之前夏雨曾有一个比自己小一岁的女朋友袁泉，他们被外界称之为“金童玉女”。
而那时候的夏雨和袁泉感情陷入瓶颈期，那段时间夏雨是否有和袁泉分手就不得而知，也没有传出分手传闻，于是高圆圆就成了第三者。可无论她如何向媒体辩解，都是徒劳。
她想让夏雨出来澄清一下，但他缄口不语，任凭媒体对高圆圆的讨伐。
而正当舆论对准高圆圆的时候，媒体拍到夏雨和袁泉在街头亲密，她才从拆散别人的“第三者”骂名中逃离出来。
而这段感情也彻底地宣布决裂，高圆圆又一次黯淡离场。
从此她不问感情专心投入到电视电影的拍摄，2008年在一部历史题电影《南京！南京！》中，她饰演了一个国民教师。
在电影里她见证了残暴和杀戮，而这部电影也让她的人生观发生了巨变，以至于拍完后她迟迟未能从电影中走出来，陷入长达一年的抑郁症，在朋友和家人的帮助下，她才摆脱了抑郁症。
也许真正的爱情需要兜兜转转才能遇到，幸好高圆圆在最美的年纪里遇到了。
2011年在陈凯歌的邀请下高圆圆出演了《探索》，而也正是这部电影让高圆圆遇到自己真正的另一半，在后来的时光里把她宠成宝。
同时赵又廷也受到了陈凯歌的邀请，谁也不会想到这部竟赵又廷遇到爱情。
在第一次见面的时候可以用尴尬二字来形容。
当时27岁的赵又廷在导演陈凯歌的带领下，第一次见到高圆圆，看了第一眼后，他脑子里一片空白，当时再也不敢看第二眼。
初到剧组的二人都非常拘谨，在陈凯歌讲剧本的时候，二人坐得远远的，而这也让陈凯歌有些担心接下来两个主角的合作。
也许两个人都是慢热型的人，后来在慢慢熟悉之后，赵又廷觉得高圆圆和自己非常的像。
