风头最盛时黄安正值壮年，他的长相其实很符合上世纪80、90年代观众对于男星的审美标准，极具特点。
他五官端正英俊、风流倜傥，有不少女性歌迷。
曾有几时，媒体报道他都会用“外表风流”四个字来形容。
甚至后来定居内地后，黄安商演时都亲口承认，自己确实看起来比较风流，装扮有些像谢霆锋的爸爸谢贤，
但他这个人绝对不风流。
黄安大火之后，除了唱歌外，还逐渐开始做一些综艺节目的嘉宾和主持。
1998年，黄安发行他的第三张个人专辑《妹妹我爱你》，在电台做宣传时捅了篓子，这也为他定居大陆埋下了伏笔。
当时，电台节目中有一个《名人随堂考》的桥段，游戏规定嘉宾要在计时内完成20道题的回答。
也就是如今访谈节目里所谓的“快问快答”。
当被问到“最近演艺圈传说哪位主持人，说是单身实际上早已结婚生子？”时，黄安脱口而出：“吴宗宪！”
此时的吴宗宪，早已不同于往日，是台湾娱乐圈大哥人物级别的存在，
黄安的这段采访很快就被杂志媒体记者大肆宣传，惹恼了吴宗宪，这也引发了黄吴两人，准确来说是吴宗宪一个人长达两年之久的口水战。
吴宗宪骂黄是“神经病、疯狗。”
黄安只能默默私下调查，后来他在自传中这么写道：“究竟吴宗宪有没有结过婚？我本来没兴趣知道，后来经过他这么激烈的反击否认，我反倒想知道这孙子到底结过婚没？”
2000年，台媒娱乐记者集体倒戈站在吴宗宪一边，大肆报道吴的正面、黄的负面，
很快，黄安的事业名誉被搞臭了，不得以只能辞去了演绎工作，宅在家里。
那段时间，他蹲在家里看了近500本书籍，其中多数是中国建国发展史。
2002年，40岁的黄安放弃了1000万广告合约，奔赴北京，开始了人生第二段旅程。
