所以就连恋爱，也是分手后才公开的。
2006年，于小伟在云南拍戏的时候，偶遇同在当地开工的高圆圆，当时两人只是点头之交。
那时的高圆圆正处于人生低谷，之前得奖的时候她一开心就公开了和张亚东秘恋五年的地下情。
结果两个月后，张亚东和魔女徐静蕾牵手逛街甜蜜幸福。苦恋五年一朝公开，就被全国人民知道了自己被绿。
苦闷的高圆圆根本无心留意旁人，只顾沉浸在自己被劈腿的伤痛之中。
两年后，在一次聚会中，于小伟的目光被人群中的一个孤单倩影吸引住了。和周围衣香鬓影把酒言欢的众佳丽不同，美丽优雅的高圆圆挂着一张生人勿近脸，独自坐在角落。
于小伟得到了灵魂的指引，轻轻走上前试图给清冷的女神带去一丝欢乐。
就是这么巧，这一次高圆圆刚好又失恋了。
和张亚东分手后，高圆圆沉寂了一段时间后，被拍到和当时一起演话剧的影帝夏雨在一起，两人牵手走在夏雨家的地下车库，连续两晚上楼后第二天才离开。
这个新闻当时很轰动，夏雨可是有个谈了8年的女朋友啊，小三高圆圆一下子成了众矢之的。
可是夏雨完全没有出来解释的意思，是否认还是认爱，完全没有表示。转眼过去了十个月，夏雨重回女友身边，破镜重圆去了。
而于小伟就在这时候遇到了前男友回去找女友的高圆圆。温柔细心的于小伟，用诚意温暖了女神冰冷的心，两人低调谈起了恋爱。
一直到两年后，前第一狗仔卓伟拍到了高圆圆和于小伟连体压马路的照片，这段恋情才被公开。
其实并不是高圆圆不公开，是于小伟的提出的。他是很传统的演员，不希望用花边新闻出位，生活和工作他分得很清楚，他也不想消费女友的名气。
又过了两年，两人不知什么时候已经悄悄分手了。高圆圆从未回应过此事，反而是于小伟有始有终承认了高圆圆目前单身的状态。
至于分手原因，于小伟只是说两个人都太忙了，聚少离多。
可是刚分手就去东北拍摄《闯关东前传》时，于小伟天天借酒消愁，不醉不归，每天都喝到不省人事，到底是意难平。
从这之后，于小伟在娱乐版的新闻和从前一样，就只是与作品有关。
