那时的刘青云和杜琪峰很像，纯粹的理想主义者， 想拍一些与众不同的电影，但是票房惨淡，不卖钱。
因为片酬太少，很少有工作人员愿意与他们一起拍戏，刘青云还记得有场戏原来是要把一辆车炸掉，但当时剧组只有一辆车，就是杜琪峰的。
他们只能想办法如何能让车不被炸掉，还能拍出来好看的戏。
条件艰苦，但他们很开心。
由左到右：郭蔼明、刘青云、杜琪峰
1999年，刘青云与刘德华首次合作，在杜琪峰执导的电影《暗战》中，讲述了警察与劫匪之间的故事。
在这部影片中，刘德华首次尝试男扮女装的造型，与刘青云互飙演技，"暗战"顾名思义，是暗流涌动，以智慧对决。
1999年电影《暗战》
何尚生（刘青云 饰）与华（刘德华 饰）剧照
那三场车内的对手戏，至今仍是经典，最终面对鲜血满身的刘德华，作为警察的刘青云还是放走了他，一个拥有了尊严，一个拥有了慈悲。
最好的搭档，是互相成全。
刘德华凭借这个角色，首次拿到了金像奖影帝，那是香港电影的黄金时代。
那年，刘德华38岁，刘青云35岁。
二十一年后，"双刘组合"终于又在《拆弹专家2》中见面了。
2020年电影《拆弹专家2》
董卓文（刘青云 饰）与潘乘风（刘德华 饰）剧照
这次，刘青云和刘德华不再是对立的角色关系，两人变成了同一战线的拆弹专家，是同事，也是好友，最后在这起香港连环爆炸案中，合作破碎了匪徒的阴谋。
有一场戏份，刘德华与刘青云同时被威亚吊在半空中，看得人惊心动魄。
导演邱礼涛说："这部戏拍完，两人是生死之交了。"
2020年电影《拆弹专家2》
刘青云X刘德华｜董卓文X潘乘风
刘青云与很多香港演员有过合作，有刘德华，也有谢霆锋，在尔冬升制片的电影《消失的子弹》中。
影片从一枚杀人于无形的子弹引发的命案讲起，刘青云饰演的是一位民国时期的神探，追查真凶，与谢霆锋扮演的神枪手共同展现了惊险的破案历程。
谢霆锋坦言，自己答应出演这部电影，是因为有刘青云。
2021年电影《消失的子弹》
松东路（刘青云 饰）与郭追（谢霆锋 饰）剧照
这是两个不同年代的演员，刘青云回忆，自己第一次见到谢霆锋还是谢贤带着，那个时候，谢霆锋只有十几岁，稚气未脱。
多年之后，在电影中合作，刘青云却觉得自己与谢霆锋是有化学作用的，两人拍戏的时候都很拼命，甚至会要求导演能不能再危险精准一点，拼劲十足。
他成为电影里的定海神针，观众知道，只要有刘青云在，绝不会出错。
刘青云与谢霆锋
杜琪峰说："刘青云实而不华，身上的东西，好像天生就是为电影而存在的，他是最香港的演员。"
尽管刘青云的演技早就获得了业界很多人的认可，但在影帝的领奖台上，他一直是个悲情人物，难逃为他人作嫁衣的命运，总是止步提名。
张学友、任达华、刘青云、刘德华、吴镇宇
刘青云成为颁奖典礼上的路人甲，16次金像奖电影提名，许多与他搭戏的女演员，也都加冕了影后桂冠，他甚至被调侃为"影后陪练师"。
刘青云也习惯了微笑着给刘德华、梁朝伟、黄秋生鼓掌，不免有些许苦涩滋味。
他感慨："命运往往就是这样"，内心是失落的。
刘青云20岁——56岁 演艺历程变化
陪跑的十几年，刘青云从不会让自己成为悲情的代名词，他仍然认真对待每一部作品。
终于在2007年，当颁奖嘉宾周迅念出最佳男主角——刘青云的名字时，他完全不敢相信，直到转头看了一眼妻子，才确信这是真的。
他起身，全场掌声雷动，经久不息。
