娱乐圈无名氏时期，因为羞涩内向、不爱说话，他连武术艺员进修班都没能顺利结业，被淘汰后不得不转行去当文员。
纵使命运待帅哥不薄，兜兜转转仍大红大紫，自在随性反倒成为他在圈内独树一帜的画风。
可凡事有得必有失。
多年前，有媒体如此描述他的性格：对郑伊健的采访从来都不愉快。许多问题他拒绝得直接、不留情面，让气氛陷入尴尬，自己却泰然处之。有深交的，觉得他内心坦荡透明；偶尔碰面的，觉得他是知刺猬，处处伤人。
他是香港娱乐圈有名的"大男孩"，爱打电动、爱玩、爱运动……
当年跟黎明一起拍戏时，他介绍对方玩滑板，最后被工作人员发现，两人的滑板均被没收。还曾凌晨两点到电视城古装街玩气枪，更笑指"地方那么大就不要浪费"，被保安人员抓到。
顺风顺水时，像个没长大的孩子一般贪玩，只是说来有趣的萌点。
而等到走了下坡路，有人就会觉得，这么好的条件，发展成今天这样，堪称玩物丧志的典型。
伊面曾说自己不想学刘德华凡事做足100分，只要在进步就可以，更是让很多网友代入大呼可惜，各种对比，假如他能有必争满分的心气，一切是否会不同？
而尤其有害演艺生涯的不成熟，在于婚恋方面。
在一些人看来，郑伊健曾经是陈世美一样的渣男，抛弃了相恋七年的邵美琪，劈腿恋上梁咏琪，又是一个七年，虚耗了两个姑娘最美好的青春，却不肯结婚。
邵美琪在当红时陪他走过了最低落的日子，在她拍戏患上肝病休养减产时，他曾说要照顾她一生一世，他们准备了将来结婚的房子，见了父母。但这段地位悬殊的姐弟恋并不被外界所看好。
1999年，靠着《古惑仔》红透半边天的郑伊健，被曝出和邵美琪分手，而且马上被曝出恋上了梁咏琪，是为"双琪夺面"。
有说法称，分手后，郑伊健净身出户，将全副身家6000万港元都给了邵美琪。可这并不能改变他负心汉、劈腿男的形象，郑伊健和梁咏琪的事业也急转直下。
两人顶着压力拍拖，星途越发黯淡，时不时传个婚讯就是最大新闻。
但最终，在一起7年后，梁咏琪哭着唱着《原来爱情那么伤》，告诉大家他们已经分手，这一次，没有第三者。
分手之后，郑伊健在打羽毛球时认识了蒙嘉慧，开始又一段恋情。
拍拖得时间越长，关于何时结婚的话题，再次被媒体不断提起，从邵美琪到梁咏琪再到蒙嘉慧，郑伊健每次恋爱几年后，都会流传起女方逼婚他的固定桥段。
2012年，郑伊健松口承认即将结婚，表示蒙嘉慧贪玩的性格是他的两倍。
2013年，第三个七年，蒙嘉慧披上了婚纱↓
某种程度上，这段感情可谓在唱衰声中一路走来。人们以为郑伊健会再一次倒在七年之痒，也不解蒙嘉慧哪来的勇气，迎前车之鉴而上，赌自己能等来郑伊健成熟的时候。
怎么说呢，或许这就是爱得早、爱得深，都不如爱得巧。
婚后多年，两人一直感情稳定。郑伊健说和蒙嘉慧在一起没有压力，彼此之间不聊工作，日常话题就类似"你这发型好帅"、"这衣服很适合你哦"什么的。
近来蒙嘉慧长期待在日本，郑伊健也是满口鼓励，称赞她学日语的决心，"不管几岁，想做就去做"。
