然而伴随着知名度的增加，卡萨诺的脾气也越来越大，卡佩罗的离开更让他成为了“脱缰的野马”，训练迟到，比赛消极，甚至不惜与罗马球迷交恶，“红狼”的战绩因此一落千丈，在频繁换帅的恶性循环中，卡萨诺起到了推波助澜的副作用。
05/06赛季，进入合同年的卡萨诺迟迟不与罗马商谈续约，最终深陷财务危机的“红狼”高层失去耐心，决定将“坏小孩”雪藏并挂牌出售以避免人财两空，2006年冬窗，合同仅剩半年的卡萨诺以500万欧元的超低价加盟西甲豪门皇家马德里。
需要注意的是，此时的“银河战舰”正处于一期与二期过渡的黯淡时期，加之巴萨“梦二”的高压统治，急于求成的皇马并没有多少时间给予心智不成熟的卡萨诺来充分适应西甲，而马德里的灯红酒绿更是让“坏小子”欲罢不能。
整天浑浑噩噩的卡萨诺只能在纸醉金迷中“寻找状态”，就连恩师卡佩罗的到来也没能拯救意大利妖星，这一次“胡萝卜加大棒”的教育方式换来的却是卡萨诺的公然顶撞，在众人面前丧失权威的卡佩罗彻底寒心，含泪将“逆子”打入冷宫。
在皇马拙劣的表现也让“银狐”里皮找到了不征召卡萨诺参加世界杯的理由，由于“电话门事件”，当时的“蓝衣军团”阵脚不稳，老谋深算的里皮绝不允许“刺头”球员动摇军心，最终意大利国家队知耻而后勇一举拿下大力神杯，而卡萨诺只能在电视机前见证队友们的荣耀瞬间。
整个06/07赛季，面壁思过的卡萨诺出场机会寥寥，各项赛事仅12次登场，打入2粒进球送出2记助攻，尽管在赛季末皇家马德里逆转巴塞罗那重夺西甲联赛冠军，但人们在功劳簿上却很难发现卡萨诺的大名，意大利“坏小子”的皇马生涯也随之落幕。
2007年夏窗，卡萨诺被“流放”回意甲，他的目的地是老牌球会桑普多利亚，遭遇瓶颈期的卡萨诺决定挽救自己的职业生涯，事实证明，当卡萨诺认真踢球时，他仍然是意大利足坛百年难遇的旷世奇才。
在“避难所”桑普多利亚蛰伏的日子里，卡萨诺找到了当老大的快感，效力的首个赛季他便一人贡献9粒进球加6次助攻，一举将“水手”送入欧联战场，其球队核心地位一览无余，尽管桀骜不驯仍然是他的处事风格，但久违的笑容终于出现在了卡萨诺的脸上。
2009年冬窗，詹保罗-帕奇尼以900万欧元的身价从佛罗伦萨转会至桑普多利亚，他与卡萨诺经过短暂的磨合后迅速形成默契，一个绵里藏针，一个雷霆万钧，二人组成的“黄金双枪”令整个亚平宁胆寒。
09/10赛季，“卡帕”组合在意甲赛场大杀四方，卡萨诺个人则代表桑普多利亚各项赛事出战33场，贡献11球9助攻的“准两双数据”，帮助“水手”以联赛第四名的优异成绩收获欧冠联赛参赛资格。
然而江山易改本性难移，当自己的事业稍有起色之后，飘飘然的卡萨诺再一次被心魔所束缚，10/11赛季上半程，多次违反队规的卡萨诺与桑普主席里卡多-加罗内的矛盾变得不可调和，最终出言不逊的卡萨诺被俱乐部停训停薪，并在冬窗被扫地出门。
2011年01月，卡萨诺自由加盟意甲豪门AC米兰，“在我的心中，AC米兰距离天空仅仅一步之遥”，卡萨诺不遗余力地向新东家表达着赞美之词，而当“坏小子”遇到“上帝”，卡萨诺与伊布碰撞出的火花，再次令整个亚平宁燃烧。
10/11赛季，卡萨诺率领AC米兰成功结束了同城死敌国际米兰对于意甲联赛的长期统治，而在一年之后的欧洲杯赛场，普兰德利又创造性地将两大“乖戾天才”巴洛特利和卡萨诺完美结合，“蓝衣军团”一路披荆斩棘最终收获欧洲杯亚军。
连续的意甲冠军以及欧洲杯亚军殊荣让卡萨诺的职业生涯到达了巅峰，然而事实也证明，当卡萨诺志得意满之后，他的注意力就会再次转移到足球意外的事情之上，卡萨诺也将变回从前的那个令人生恶的“魔鬼”。
2012年，卡萨诺与阿莱格里关系破裂，再次被挂牌的卡萨诺似乎早习以为常，但为了报复老东家，他选择的下一站落脚点竟然是AC米兰的同城死敌国际米兰，“AC米兰确实很接近天空，但在天空之上，只有国际米兰”，卡萨诺在国米新援见面会上露出了诡异的坏笑。
他似乎完全忘记了自己在缺血性中风以及心脏卵圆孔闭合手术中，“红黑世界”上上下下对他无微不至的关心和鼓励；然而卡萨诺依旧还是那个卡萨诺，他与国米少帅斯特拉马乔尼在更衣室里大打出手，短短一年时间，卡萨诺又与他心中的“天空之城”分道扬镳。
