牛仔裤彻底被划入「叛逆」领域，要从杰克·凯鲁亚克的《在路上》说起。
1957 年《在路上》出版，书里描写了垮掉的一代荒诞的生活经历，促使了许多年轻人离开家庭，到处流浪。《在路上》的流行，使得牛仔裤在美国销售量直线上升，全美售出了亿万条牛仔裤。
牛仔裤的耐造、耐脏，还便宜，十分适合这种「在路上」的浪荡生活。
垮掉的一代，是一群蔑视政治权威、世俗观念、传统道德和法规法纪的离经叛道的青年人。
在当年高压沉闷的社会里，这些青年人感到难以忍受的压抑和束缚，他们一直在寻找解脱。
他们在美洲大陆上疯狂地开着快车，无休止地往返奔波，就因为他们在寻求本能的释放和精神的自由。
牛仔裤被与垮掉的一代画上了等号，「叛逆」成了牛仔裤的内核。
特别是后来破洞牛仔裤的问世，更是叛逆青年对抗社会主流价值观的一次巨大冲击。
个性叛逆的浪仔们穿着脏兮兮的破烂牛仔裤，将自己和穿着西装革履的精英人士彻底对立，展示出对抗社会的姿态。
不规则的扎染花色、磨白和做旧，这些「Street Style」正是牛仔裤和社会主流保持距离的方式。
个性的年轻人们以「破」为荣，他们从不用在意众人眼光，更加不会花钱去买柜子里的新衣服，购买周期就变长了，购买数量也减少了，这也是对当时高消费社会的反抗。
