蒋孝勇在凤山军校学习的时候，认识了方智怡，两人对对方都很有好感，很快就陷入了热恋。
当蒋孝勇受伤住院的时候，方智怡还来到医院陪伴他。
有一次，正好遇见来看望蒋孝勇的蒋介石夫妇，两人便借此机会公开了恋情，蒋家也表示乐见其成。
1973年7月23日，蒋孝勇和方智怡两人结婚。
从台大毕业后的蒋孝勇，并没有按照蒋介石父子所设想的那样就此踏入政坛，他想要经商。
蒋经国对儿子的这个决定感到十分失望，不过除了尊重他的选择以外，蒋经国也别无他法。
当然蒋孝勇从商不可能像别的商人一样毫无依托，蒋经国直接让他出任了国民党中央财务委员会委员。
与此同时蒋孝勇还被安排进入了台湾的“泓霖集团”，这是台湾一家大型综合企业公司，旗下业务繁多，规模很大。
蒋孝勇特殊的身份和管理企业的灵活手段，促使这个集团的利润迅速飙升。
后来在蒋经国的建议下，蒋孝勇接管了中兴电气公司，成为该公司的董事长。
这是台湾一家规模较大的党营公司，不过当时发展得并不好。
在蒋孝勇上任后，由于他身份背景带来的好处，台湾所有大型冷气设备的安装都被该公司承包，很快这家公司也焕然一新。
而蒋孝勇也声望日隆，成为了一名非常成功的商人。
世事无常
1980年，蒋孝勇到达了事业上的巅峰，不但掌握着两个上市公司的实权，又拥有了党权。
此后，政商之间的良好关系，让他的从商之路更是一帆风顺。
到了1985年，事情有了变化。
尽管蒋孝勇没有想要从政，但是他家庭中所有事情都会给他带来影响。
这一年二哥蒋孝武由于涉嫌“江南事件”，蒋经国不得不将他送到新加坡。蒋经国本人也因为此事备受打击，身体状况越发不好。
此时的蒋经国一只眼睛已经失明，先天性糖尿病带来的并发症又让他行走不便，看他身边只剩下了蒋孝勇一个儿子。
蒋孝勇不得不把手里的工作交给别人管理，自己回到了蒋经国身边照顾、陪伴他。
蒋孝勇在这个时间自然成为了蒋经国身边最信任的人，每周有两天蒋孝勇都会汇报并且协助蒋经国处理各种事务。
一些人很快意识到，应该抓紧这个机会去拉拢他，一时间蒋孝勇身边多了许多逢迎阿谀之辈。
外界发现这种情况后，还曾经称蒋孝勇为“地下总统”。
虽然有儿子的细心照料，也有医院的全力救治，但蒋经国仍然无法逃脱生老病死的规律，1988年1月13日，蒋经国撒手人寰。
彼时，蒋家的影响力已经远不如前，在他过世之后，蒋孝勇突然一改往日作风，参加了中央委员的竞选。
不过在他当选之后却突然离开了台湾，几年后更是加入了加拿大国籍。
在蒋经国还在世时，台湾的政治局面就已经发生了较大的变化。
他的三个儿子都没有在政坛上有所作为，蒋经国和蒋介石想要落叶归根的想法，也越发难以实现。
1975年，蒋介石在临终前就曾经表达过想要把自己的遗体送回老家安葬的愿望。
他在弥留之际曾经说过，希望自己将来要么能够安葬到孙中山的陵墓旁，要么能够回到老家奉化溪口镇安葬。
