吴用是梁山的军师，吴用是一个读书人，在梁山大家一直把吴用当作很有学问的人，是很有智谋的人。吴用自己也以为，所以自己才给自己起了个“智多星”的称号。吴用自己叫加亮，意思是超过诸葛亮的意思。看起来吴用是一直把诸葛亮当偶像的。
却说宋江听说晁盖等人智取生辰纲东窗事发，赶紧骑一匹快马，去向东溪村晁盖报信，这样晁盖等人侥幸逃脱。晁盖等人上了梁山，吴用运用两行伶俐齿、三寸不烂舌，说动林冲反水，林冲杀了王伦，推举晁盖做了大寨主。
晁盖做了大寨主之后，在梁山上打家劫舍，杀富济贫，生意越做越红火，喝水不忘挖井人，此时晁盖想到自己现在的一套富贵，都是拜宋江所赐，于是便让刘唐前去给宋江送钱。不知道是谁的主意，让刘唐前去给宋江送钱。这刘唐有名的赤发鬼，一头红头发，当然又和县里的都头雷横打斗在一起，这样的人本来就是大大咧咧的汉子，让他做这样精细的活儿，怎么不让人担惊受怕？
如此看来，这可能是晁天王或者是吴学究的一箭双雕之意。
其一，晁盖现在虽然是梁山的一把手，但日子并不好过，晁盖是个没有多大心机的人，当年在东溪村做保正的时候，很多豪杰都来投奔，但是不担惊不受怕。上面有官府的照顾，下面有众人的帮衬，来到此地，如果不绑票撕票，不去做买卖，弟兄就会跟着挨饿受冻。再说得罪了官府，可不是闹着玩的。晁盖这些不是人的日子都是刘唐给弄的，倘若不是当初刘唐给他通的风报的信，晁盖还会一如既往地当他的逍遥自在王。
其二，派刘唐给宋江送信，这就是明显是想逼宋江就范。一旦刘唐被人举报，刘唐被查处，宋江也难逃通匪的嫌疑。这样宋江被下入大牢，晁盖派人前来搭救，怕不就是宋江也要上梁山。
晁盖这个人有英雄气魄，也可以当大哥大，但是他没有宋江的心思缜密，因此一直想把山寨之主让给宋江。这一次派刘唐来，怕不是也有此意。只是谨慎的宋江虽然打发了刘唐，却没有想到被阎婆惜钻了空子，差一点晁盖写给宋江的信被阎婆惜告发，危急之时，宋江只好把阎婆惜给杀了，从此便走上不归之路。
