母亲在茶楼洗碗养活不了一大家人，弟弟妹妹还要念书。起初，陈小春去父亲做过的工地帮工，之后又到装潢队去铺木地板。他干活很卖力，但缺乏经验，每次都弄得双手扎满木刺，回家母亲再帮他一根根挑出来。
装潢队撤走后陈小春到处去打零工，但由于未到法定年龄，他要时刻提防审查人员。在茶楼做点心学徒时，每天三、四点起来跟着师傅做牛肉球、烧麦，做完后拴个板挂在胸前，在茶楼来回叫卖。一看到审查模样的人，陈小春立马就要躲起来。他觉得自己没出息，总是偷偷地躲起来眼泪。
母亲虽然心疼陈小春，但也做不了什么，只能每天在冰箱里放一个苹果。陈小春知道是母亲放的，就每天都吃掉它。直到有一天他吃腻了，才忍不住对母亲说，我不是天天都想要吃苹果。后来母亲在冰箱里又换成了益力多。
16 岁时，陈小春决定独自到铜锣湾去谋生。最开始他在餐厅做跑堂，有次客人在菜里发现苍蝇，老板过来硬逼他把苍蝇吃下去，陈小春当即扯下工作服就离开了。
流落街头的陈小春一度想要放弃，但他想起母亲总说：" 手停口就停。" 还是咬牙留下了。几经辗转，陈小春终于在一家理发店落了脚。
在理发店给人洗了一年的头后，陈小春当上了理发师。
有朋友带陈小春去迪厅玩，他被蹦迪的场景震到。每次音乐响起，舞者一跳起来，周围所有人就一下子弹开。陈小春立刻喜欢上了舞蹈，晚上下班就到迪厅跟着朋友学。没多久，陈小春被某个迪厅老板选中，跳一场就有 100 块。
那时陈小春白天理发，晚上跑场，每个月能有好几千块收入。
陈小春挣到钱就回家里装了台空调，等空调一开机，妈妈和弟弟妹妹们全跑到空调底下大叫：" 哇！好凉快呀！"
母亲常年在茶楼洗碗，之余还得照顾弟弟妹妹。陈小春还专门为母亲买了沙发，看到母亲躺在沙发上乐得合不拢嘴，陈小春不好意思地笑了笑。
虽然母亲日夜操劳，但她还总是记挂着父亲。每逢中秋、春节这种节日，母亲都要带着全家去广东看父亲，父亲也偶尔回来看他们。
没多久，父亲又在老家和另一个女人结了婚。母亲对陈小春说，得管她叫阿婶。
1985 年，陈小春听说 TVB 舞蹈艺员训练班招人，他凭借在迪厅学来的舞步顺利考入 TVB。由于没有舞蹈基本功，陈小春从绷腿到拉筋，每训练一个动作都疼到几乎晕过去。
有一次演出，陈小春没有跟上大家的节奏，被排舞老师当场大骂，接着所有人都上来骂，直到陈小春被骂哭才停下。训练班的教练鼓励他，十八岁虽然有些大，但还是有一定可塑性的，而且你的舞感特别好。
陈小春的圈内好友张学润说：" 他跳舞非常有型，大家做同一个动作，他就是更突出、更有魅力，能让人一眼就注意到他 "
训练期间，陈小春的脚经常受伤。他就把脚用纸皮包扎起来，打止痛针继续跳。那时他很容易崴脚，因为左右脚的脚腕都有伤。
母亲看到陈小春这样拼命，就对他说：" 你看人家楼上的小李，在茶楼倒茶就不会受伤，还每个月几千块。"
后来，陈小春还是又回去当了理发师，因为当时 TVB 只给基本的生活费。
不久，有朋友借了些夜店，酒吧场地，陈小春得了不少表演机会，就干脆把理发店的工作辞了，开始专门跑场。
有次在夜场跳舞的陈小春，偶然被罗文看到。当时罗文的私人伴舞 " 豹小子 " 缺一个人，就对陈小春说：" 你敢不敢来做‘豹小子’。" 陈小春想都没想就答：" 有什么不敢的。"
当时正是香港明星歌舞风潮的黄金时代，陈小春就这样踏上了为明星伴舞的道路。陈小春先后为张国荣、陈百强、梅艳芳等大明星伴舞，期间跟着各大明星几乎跑了半个地球。
1994 年，陈小春的经纪人许愿为电影《朝 9 晚 5》做配乐，向剧组推荐了陈小春。同年，陈小春又因为同样的原因进了《金枝玉叶》剧组，为张国荣和袁咏仪配戏。
