陈小春凭借这两部影片中草根形象，让他同时提名香港金像奖最佳男配。《晚九朝五》获得最佳男配时，在颁奖典礼上他只说了句，" 没什么好说的，感谢全世界。"
1996 年，陈小春得到出演《古惑仔》的机会。包括陈小春在内的几个主演都在屋村长大，造型都是自己设计，剧组人员感叹：" 他们从化妆间一出来，和真的古惑仔没什么两样。"
陈小春说：" 我在屋村亲眼看到过古惑仔砍人，真的一只手掉了还在跑，后面还在追。"
《古惑仔》上映后，陈小春没想到自己演的 " 山鸡 " 影响力那么大。有次去台湾，在外面喝完咖啡，一出门就有两排人摆得整整齐齐，对他鞠躬：我们都是蒋先生（《古惑仔》中的帮派头领）的人。
那怕是多年以后，陈小春也能碰上类似的人。有次在街上碰到一个刚坐完牢出来的人，对他说，鸡哥，鸡爷，我很喜欢你，从小看你的电影长大，我有今天都要谢谢你啊。
陈小春说：" 要不是当初我被爸爸锁在家里，也许早就当古惑仔被人砍死了，谁知道呢。"
虽然靠自己的努力走红，但陈小春一度不太适应被追捧的生活，总是很留恋以前伴舞的日子。他说，那时候跳舞很快乐，只要把舞步记好，把舞跳好就够了，很纯粹，没那么复杂，也不需要到处见人。
陈小春不善交际，不太会和媒体打交道，接受采访或活动时经常黑脸，他在圈内有个外号叫 " 孤寒城 "。郑伊健说：" 他是个爱憎分明的人，不管对方是谁都是有什么说什么。"
因为脾气火爆，经常和狗仔发生冲突，港媒一直把他和电影中古惑仔划上等号。有一次，陈小春在茶餐厅吃饭，发现有狗仔偷拍自己，立马跑上去把汽水泼在对方身上。
特别是有狗仔冒犯到家人，对他来说是零容忍。狗仔曾跟到陈小春住宅偷拍，那时母亲已被接来和自己同住。母亲吓得以为是贼，陈小春气得大骂：" 吓到我妈我打死你。" 并对狗仔大打出手。
工作之外，陈小春尽力把自己藏起来，走路都溜着边。他几乎不接受一切分外的事情，哪怕是有粉丝索要签名或合影，他都十分抗拒。有前辈经常劝他不要这样，但陈小春说，工作之外我不要被打扰，我要回去陪家人。
接母亲来住时，母亲已经过了 60 岁。陈小春平时再忙再累，不管在哪里，只要一收工，马上就找最近的机场飞回家陪母亲。
陈小春的同事余文杰说，" 陈小春每次出门，他妈妈都会送到门口，看他上电梯后才关门，我一直记得他妈妈那个样子。"
母亲住在屋村多年，并不是很习惯住在大房子，陈小春就经常抽空带她回旧居探望邻居朋友。此外，为了让方便时不时送母亲回广东看父亲，陈小春考了内地驾照，另外又花了 20 多万拿到了内地车辆行驶证。
为了讨母亲欢心，陈小春还特意在广东老家为父亲盖了座大房子。
1999 年底，有一天，陈小春正在马来西亚拍戏，突然接到家人电话，说母亲在医院查出肝癌。陈小春立马坐飞机赶回香港，同时父亲也赶了回来。陈小春记得，当时全家人都静静地坐在沙发上，只有陈小春一个人在不停得嚎哭，没人敢说话。
母亲的病需要高昂的医药费，陈小春一下子接下很多工作。第二年他连着拍了七部电影、二部电视剧。工作之余，陈小春四处求医问药，跑遍了全国各地。无论中西医，还是大医院小诊所，他都尽可能去打听。
到母亲治疗的后期，陈小春卖掉了香港康乐园的豪宅，去支付医疗费用。最后他不得不搬到新界乡郊居住。
陈小春一直不敢告诉母亲生了什么病。因为总是被送去医院，母亲经常发脾气，陈小春只能骗她说：" 你肚子里长石头，因为你常常不爱喝水，还老爱吃雪糕。"
隔段时间，母亲又说：" 干嘛常常去医院，要付钱给别人。我不去，我要回大陆住。" 陈小春又哄她说：" 你要回去，除了爸爸还有阿婶，这要怎么分配啊。"
2005 年年初，母亲的肝癌引发肺炎并发症，在香港玛丽医院抢救无效去世。母亲在临终前，对陈小春说，不要记恨爸爸。
2008 年，因为陈小春为母治病至经济拮据，成功将母亲的生命延续了 5、6 年，" 中国演艺界十大孝子 " 主办方联系到陈小春时，他非常看重这个荣誉，认为它比金像奖还重要。那一届，陈小春是港台地区唯一获此殊荣的人。
