和赵文卓分手后没多久，1997年，梅艳芳的姐姐梅爱芳子宫颈癌复发，同年，梅艳芳也查出子宫颈癌，但随后治疗痊愈。
▲1997年上映的《半生缘》，梅艳芳得到第十七届香港电影金像奖最佳女配角。
随后的几年里，姐姐梅爱芳的病情反复恶化，最终于2000年病逝。这件事对梅艳芳来说是一个巨大的打击，毕竟从小就和姐姐相依为命。
这几年并没有什么情感上的新闻，最后一次被记者拍到，是在2001年和泰国26岁模特Shum Shum一起旅游，那是梅艳芳的38岁生日，小男友为她庆祝，依然是最中意的帅哥类型，这也是梅艳芳人生中最后一次被拍到恋情。
回到香港也被记者拍了好几次。
很微妙的是，梅艳芳一向对感情坦率，唯独这一次，她对记者百般封口，从不谈起男友的任何事，甚至对记者说此人不存在。
正像前面说的，她似乎不认为这是一段"爱情"，一切归于平淡，甚至有种麻木之感。这段最终之恋，梅艳芳看起来并不怎么开心，也许冥冥之中，她也意识到有更严峻的事情在等着自己。
很快，病魔便如秋风扫落叶一般侵蚀了她的身体。
2003年9月15日，梅艳芳在圈中超过二十位好友的陪同下，召开记者会，公开向公众交代病情。
▲新闻发布会现场。图源：新地。
▲随后10月5日举办了生日会，那时已需要戴假发。
11月6-11日、14、15日，最后一次踏上红馆舞台，倾力演出《梅艳芳经典金曲演唱会》，这几场演唱会的规格十分隆重，除了最为人熟知的白色婚纱，梅艳芳还贡献了不少经典造型。
11月26日演唱会结束后，梅艳芳仍旧飞到日本，拍摄美容广告，15小时满满当当的行程，连正常人都吃不消，负担所有人开支的她曾经抱着干妈哭，"怎么办，我干不了活了，我无以维生"；
27日晚上回到香港，已经十分疲劳，在亲人朋友医生的集体劝说下，辞演了张艺谋的《十面埋伏》。
12月初，病情恶化，住院，临时取消多个公开活动；
12月30日凌晨两点五十分去世，终年40岁，香港几乎所有的主流媒体都发布了号外。
▲梅艳芳母亲。
梅艳芳的一生，会让人有种心痛之感，这和她的英年早逝有关，也和她苦苦寻觅爱情、却始终求而不得有关。
从二十岁到四十岁，是梅艳芳人生中最辉煌最重要的时间，二十年里，她谈过很多恋爱，每一段恋爱都全心投入，从不设防，"我一开始就把真心交给人家"，然而每一次都很短就结束。
梅艳芳在采访中透露，她很少主动和男友说分手，全部都是男友不堪压力落荒而逃。
前段时间伊能静曾经在采访里聊起梅艳芳，可怜她得不到爱，因此伊能静被狠嘲了一番，但是她说的也确实是实情。
梅艳芳对爱情的渴望超出想象，这和她的童年经历有关。从小当歌女，一是没有家庭温暖，对"安全感"和"亲密感"有种缺失之后的强烈补偿心理；
另外，歌女的群体更为特殊，她们依赖于观众、尤其是男人的追捧和认可，更渴望通过嫁人改变命运，那是她们唯一的路。梅艳芳曾说过最羡慕姐姐的就是她年龄比自己大，从小就目睹有好多男生追求她，她也梦想能拥有这种东西。
