当时伍佰对中国男足充满期待，希望他们能走出亚洲，跟欧洲的老牌强队一争高下。没想到等到现在，中国男足连越南都踢不过了……
2003年，35岁的伍佰与相恋十二年的经纪人陈文佩在日本成婚，有了自己的家庭。
或许是有了爱情的滋润，伍佰的情歌越唱越有味道。
这一年，黄小琥演唱了伍佰写的歌《突然的自我》，反响平平。伍佰自己拿回来再唱一遍，结果又唱成了自己的代表作。
2005年，伍佰发行了一张闽南语专辑《双面人》，和一张混音专辑《人面鲨》。
为了体现自己的创作理念，他想戴着仿真的鲨鱼头套再"骚"一把，可一听制作费用，立马决定放弃，换了一个鲨鱼玩偶。
伍佰就带着这个鲨鱼玩偶上了吴佩慈的节目，尽管歌迷觉得这不伦不类，但伍佰自己始终觉得这很酷。
好在歌坛看的是实力而不是搞怪，这张专辑后来还让他拿了"第17届台湾金曲奖最佳台语男歌手奖"。
拿奖后的伍佰依然不安分。
告别鲨鱼玩偶的他，又想出了一个新招。
八、
2006年，38岁的伍佰发行国语专辑《纯真年代》，里边有一首歌叫《你是我的花朵》。
这首歌听起来平平无奇，却很容易上头。最关键的是，伍佰还特意为这首歌编排了一段"花朵舞"。
一个摇滚歌手不唱摇滚，改唱情歌，现在还不好好弹吉他，跳起了舞……这个巨大的反差让很多歌迷都虎躯一颤，但没过多久，又选择加入起来。
这个"花朵舞"随着伍佰专辑的大卖，很快就魔性地风靡台湾，侵占了台湾各大舞厅和广场，成了流行舞曲。
2008年，在台北"小巨蛋"举办的"全日本职业摔角大赛"上，伍佰献唱主题曲《王道》，为自己的超级偶像武藤敬司加油助力。
很多人看到这俩人凑在一起，丈二和尚摸不着头脑。
其实，伍佰一直是资深的日本摔角迷，尤其是对武藤敬司崇拜得无以复加。
他因为武藤敬司的独门绝技叫"月光压制术"，就把自己的经纪公司取名为月光。他后来的新歌《闪光魔术》，也是取自武藤敬司的绝招"闪光魔术"。
伍佰之所以喜欢武藤敬司，是因为武藤敬司身上有一种"无限可能"。伍佰曾总结武藤敬司的表演风格是"华丽的破坏"，而他也一直追寻着自己更大的可能，无论是在音乐上，还是生活中。
在音乐之外的突破，他本来想尝试演戏，后来发现不行，那就摄影。
自从2007年伍佰发表第一本摄影集《伍佰·风景》之后，他终于找到了命运在关上演员这扇门之后，留下的另一扇窗是什么。
在那之后，伍佰陆续又出了《伍佰·故事》《伍佰·台北》《在城市的时间里轻轻滴淌而下 500 Taipei IG》三本摄影集，并举办了自己的个人摄影展"其实不遥远"。
昔日的"摇滚之王"变得"不务正业"，又跳舞又摄影，这让很多歌迷很着急。
但所有人都没想到，伍佰再次走红，竟是因为一部电视剧。
九、
2020年，台剧《想见你》意外在内地走红。
走红的理由很奇葩，是因为很多人觉得男女主角在穿越时放的那首插曲《Last Dance》很魔性，尤其是男主模仿伍佰捂眼的手势，很上头。
很多年轻人都没听过这首歌，也想不明白为什么一部好好的言情剧要放这么"土"的歌。于是他们准备顺着网线找到伍佰，想讨一个说法。
