用后来黄教主的话说就是："我不要‘你觉得’，我要‘我觉得’！"
于是伍佰决定，将"独领风骚"进行到底，来一场"大转型"。
六、
1996年，28岁的伍佰决定唱情歌。
这一年，他在台湾举办了"夏夜晚风"演唱会，并录成现场专辑，取名为《"夏夜晚风"演唱会精选实录：摇滚·浪漫》，在台湾地区销量超过70万张。
如果是其他摇滚歌手每天情情爱爱，估计会让歌迷原地暴走，但爱情和摇滚却在伍佰的身上得到了完美的融合。
这一年，他看完村上春树的《挪威的森林》有感而发，写了一首歌，由于没想出什么好名字，索性就直接用书名。
没想到，这首情歌反而成了伍佰的代表作，被收录在后来的专辑《爱情的尽头》中。
在专辑《爱情的尽头》中，还有一首歌叫《last dance》。这首歌在当时并不太出奇，唯一特别的就是伍佰自编的手势舞有点上头。
可这首歌在二十三年之后，却成了伍佰进入年轻歌迷世界的敲门砖。
1997年，伍佰发行《伍佰97亚洲巡弋纪念盘》，也破当地EP销售纪录，获得"白金唱片"。
事业再上一个台阶的伍佰也不光给自己写歌，还给其他很多歌手写歌，其中不乏像刘德华、张学友这样的天王巨星。
那么"很多歌手"是有多少呢？
像这样被记录在册的一共有7页，像那些写给地下歌手，没能为人所知的，不计其数……
有些歌曲会被歌手直接唱火，像刘德华的《世界第一等》、王菲的《两个人的圣经》《单行道》、以及张学友的《如果这都不算爱》。
但也有一些歌手没唱火，被伍佰拿回来继续唱，结果唱成了代表作，比如后来本是写给黄小琥的《突然的自我》。
1998年，伍佰带着乐队举行了春季巡回演唱会"空袭警报"。这场巡回演唱会累计购票人次超过12万，是伍佰最火爆的一次巡回演唱会。
这场演唱会结束，伍佰一拍脑袋，想自己唱歌这么有天赋，干别的应该也行吧？于是就想换个赛道玩玩。
七、
1998年，30岁的伍佰在陈国富执导的电影《征婚启事》中，本色出演了一回自己。但除了那段吉他solo之外，并没有给观众留下太深的印象。
但一次电影的失利，并没有打消伍佰对演戏的狂热。
第二年，他又出演了电影《美丽新世界》，并包揽了同名主题曲的创作，但结果还是泥牛入海，毫无反响。
2000年，伍佰还是不信邪，他接受了导演徐克的邀请，在电影《顺流逆流》中出演一个海外雇佣兵，与谢霆锋搭戏。
事实证明，命运是公平的。命运不但会为你关上一扇门的同时，打开一扇窗；命运还会为你开了一扇窗之后，再关上一扇门。
伍佰的"演员之门"，就被命运焊得死死的，哪怕他再有激情，也终于意识到自己不适合做演员了……
这部戏过后，伍佰终于明白自己这辈子没什么"影帝"的命了，于是他推掉找上门的戏约，重新把精力放到了自己擅长的音乐上。
2001年，33岁的伍佰接受莫文蔚邀请，帮她打造新专辑《一朵金花》。
伍佰包揽了整张专辑的作曲、编曲，并且大胆尝试用各种前卫的音乐元素进行结合，彻底击穿了当时歌迷的想象，再一次独领风骚。
有媒体评价伍佰时，说他是"华语摇滚变色龙"，但伍佰对此却不以为意——你觉得是什么就什么吧，我自己开心才最重要！
2002年，为了庆祝中国男足第一次闯入世界杯，伍佰还和周杰伦一起参加了"腾飞-中国足球"大型演唱会。
