看得出那段时间两个人是有真感情，周杰伦对吴宗宪尊敬之余还有依赖，一直跟随，没日没夜地为吴宗宪写歌。而同时吴宗宪也很照顾他。
记得一个细节，在面对公众时，周杰伦往往不善言辞结结巴巴，而吴宗宪总是尽力帮他，各种替他热场、为他解围，陪着他面对记者。
可以说，吴宗宪为初入娱乐圈、青涩害羞的周杰伦提供了最强大的安全感和心理依赖，甚至吴宗宪自己都不清楚、或者说远远低估了他对于周杰伦的重要性。
▲有网友晒出2000年周杰伦人生第一场签唱会的场景，当时吴宗宪全程在身边。这条IG周杰伦也点赞了。
不过这段关系是不平衡的，那时吴宗宪对周杰伦并谈不上多么不离不弃。
在搞阿尔发音乐的同时，他还在做LED灯的生意。2002年，LED生意出现财务危机，吴宗宪欠债很多，当即决定，一股脑把阿尔发音乐公司所有资产（包括周杰伦以及其他歌手）以3亿台币打包出售。
这对于周杰伦来说完全是打击性的。
曾经的师徒情深，转眼间就可以"打包"给别人，师徒是虚，交易是实，情感变成了物品。20岁的周杰伦正年轻，满心都是音乐梦想，血气方刚，对钱完全没概念（刘畊宏说那时周杰伦的钱都放在前台，自己完全不care），自然无法理解吴宗宪的行为。
后来周杰伦、方文山和原来阿尔发的杨峻荣再次成立杰威尔唱片公司，上升到公司对公司的层面，又牵扯到唱片版权等事情，周杰伦和吴宗宪的矛盾进一步升级。
这件事导致师徒翻脸。
当然后来还发生了一件事，2005年在周杰伦和侯佩岑被拍到日本约会之后，吴宗宪大嘴巴，爆料双J恋属实，让周杰伦背上了劈腿的骂名。
▲周杰伦和蔡依林的初相识就是在吴宗宪的《我猜》节目里，吴宗宪说是他的牵线搭桥，让周杰伦为蔡依林写歌，才有了二人的恋情。
再往后，周杰伦昆凌结婚，他邀请了圈中各位明星好友，尤其是台湾娱乐圈的大咖，更有多位资深的娱乐主持人像张小燕张菲费玉清，但唯独没有邀请吴宗宪。
这边吴宗宪是真的生气了，也是真的被伤到了，眼圈发红地质问"我到底欠了你什么？！"
在另一个采访里暗讽周杰伦不懂得知恩图报。
站在吴宗宪的角度，他完全不理解周杰伦对自己的恨意到底从何而来，当然，这正说明了两个人的症结所在。
因为吴宗宪从头到尾都在考虑经营，考虑生意，考虑欠债之后该怎么办，而师徒情分是另外的事。在他的概念里，只要能妥善处理好金钱利益纠纷就还可以做好朋友嘛，起码在道义上也说得过去，而年轻的周杰伦则完全不在这个频道上，他考虑的全都是感情。
吴宗宪总是在强调当年的打包事件"周杰伦没有损失一分钱"，可这完全不是周杰伦在意的点。
直到多年后，吴宗宪或许才能明白一点，他对记者说："我还是爱着他（周董），我心里面还是爱着他……他是杰伦，不容易想得开，因为在他的世界里面就是King。"
