1985年，作为新人歌手的陈慧娴和欧丁玉相遇，陈慧娴长相甜美，歌声更是迷人，让音乐总监欧丁玉在欣赏之余，对陈慧娴产生了倾慕之情。
两人虽然相差8岁，但是在音乐的见解上却有许多共同之处，在相处的过程中，欧丁玉总是像一个大哥哥一样照顾陈慧娴这个小妹妹，对陈慧娴充满了偏爱，旁人看在眼里，谁不知道欧丁玉的感情，更别说欧丁玉还为陈慧娴量身打造了包括《跳舞机》、《傻女》等脍炙人口的歌曲，让陈慧娴一炮而红，被人们称为香港公主。
在爆红的日期，陈慧娴选择了个欧丁玉在一起，两人在当时被传为佳话。欧丁玉很深情，在与陈慧娴恋爱期间不仅在事业上鼎力支持陈慧娴，在生活中也是尽力为她打点，堪称“完美男友”。即使陈慧娴在事业最红火时期选择出国留学，他也支持，并在她前往美国前的日子里安慰陪伴。
然而，再深的感情也抵不过长时间的异地恋。在临行前，两人还互诉衷肠，两人相约绝不变心，感情绝不会因为异地而变质。
欧丁玉拉着陈慧娴的手，止不住地唠叨，全是对一些小事的注意事项，好像深怕陈慧娴什么也不会，陈慧娴也是满眼泪水，依依不舍。这时候，两个人都不知道，这一别，下一次就是最熟悉的陌生人。
去往美国后，陈慧娴因为学业繁忙，总是没时间打电话。原本一直都是欧丁玉打来的电话，但是过了一段时间后，欧丁玉也开始忙起来，两人经常是约定了打电话，但是总会被临时的事情给耽搁。时间一久，两个人都有些疲惫，
就在这时候，欧丁玉打来电话，跟陈慧娴提出了结婚的事情。欧丁玉大陈慧娴8岁，早就到了谈婚论嫁的年纪，他愿意一直等陈慧娴，也是因为一直将她当做自己未来相伴一生的人。
然而，当欧丁玉提出结婚后，陈慧娴却拒绝了，她也清楚，两个人的感情出了些问题，但是她不想用结婚来解决问题。电话里，两个人不欢而散，提出了分手。
没过多久，欧丁玉那边再次传来的，却是即将结婚的喜讯。欧丁玉娶的这位太太，与陈慧娴有七八分相似，许多人都调侃说欧丁玉是爱到深处，找老婆都按照陈慧娴的样子找。
然而，木已成舟，不管两人曾经有多少海誓山盟，至此都已结束。
两人最后的联系是在陈慧娴的演唱会上，那时候陈慧娴复出，欧丁玉为了给她助阵，出现在演唱会上为她伴奏，陈慧娴也为这位昔日的爱人唱了一首《后来》，表达自己的感情。即是对曾经任性的道歉，也是爱过的证明以及迟来的祝福。
与梅艳芳的“千夕之争”
其实，去美国留学一事在陈慧娴的人生中，是一个非常重要的专业点，不论是感情生活还是音乐事业。
在留学之前，陈慧娴18岁出道，后来以《变变变》、《傻女》等歌曲爆红，“清纯少女”的形象被不少少男少女追捧，她还是第一个在内地开个唱的香港女歌手。在1988年的叱咤乐坛女歌手奖评定中，梅艳芳获得金奖，她是银奖，林忆莲是铜奖。
能和被称为“香港女儿”的梅艳芳分庭抗礼，陈慧娴一时风头无两，成为了大姐大梅艳芳在歌坛最大的对手。而这种竞争态势随着时间的流逝不仅没有消失反而愈演愈烈，最终在1989年全面爆发，引发了震惊歌坛的“千夕之争”。
事件的起因是日本歌手近藤真彦原唱的那首《夕阳之歌》，当年，梅艳芳与其有一段感情，虽然恋情最后以失败告终，但是，梅艳芳的经纪人却凭借着独到的眼光在那时候就将这首歌曲的版权买下。
当时，陈慧娴从好友黄霭君那里听到了这首日本版的《夕阳之歌》，她很喜欢，于是拜托当时的男友欧丁玉去解决版权的问题，因为当时她与梅艳芳属于竞争关系，所以当时要从还是梅艳芳经纪人的陈淑芬那里得到授权并不是件容易的事。
