时间一长，何炅就把陈翰宾当成了朋友。
随着了解，何炅知道他不仅是一位年轻的演员，也是一个年轻有为的创业者，开了一家公司事业发展有声有色！
后来何炅问道婚姻问题，陈翰宾说：自己还是单身，没遇见合适的。
恰好，好友吴静一也是单身。
于是何炅就把两人撮合到了一起，他在中间做月老。后来两人确实成了，于2009年6月也一起步入了婚姻。就在何炅感到自豪时，陈翰宾却来了一场说走就走的环球旅行。
2012年，为了爱，吴静一甘心放弃正红的事业，随丈夫团队“不可掉头”一同环游世界。
这本没有任何问题，可在环游的3年中，陈翰宾却做了一件对不起吴静一的事。
最终导致两人离散。
吴静一、陈翰宾
2010年，陈翰宾不知为何突然卖掉了房子、车子、公司，策划了一次疯狂的旅行。他组建了一个团叫“不可掉头”，并于2012年正式开启了长达4年零4个月的环球旅行。
为了爱，吴静一也去了。
要知道，这一年正是吴静一事业正火的时候，做出这个决定意着她要放弃事业。不过，为了陈翰宾她义无反顾。可是她寄心于明月，明月却将它照沟渠。
最终，在共同旅行第3年时，吴静一宣布退出。
2015年7月29日，吴静一发布了一条动态：我们选择“分开旅行。”吴静一写了很长一段话，诉说自己分开的原因。
原来，陈翰宾在旅行这三年中，有了新欢。
吴静一伤心不已，才决定退出远离陈翰宾，但她再次重回演艺圈时，已经失去了最佳成名的机会，此后一直寂寂无名。
后来，这件事被何炅知道了，何炅很气愤一气之下直接和陈翰宾断了往来。
吴静一落得这般地步，何炅一直认为是自己的缘故，倘若当初没有撮合两人在一起也不会走到这一步！但世事无常，谁又能看到未来了。
当初，何炅诚心慢慢把吴静一嫁给陈翰宾，没想到却是害了她。
这也是何炅为何一直自责愧疚的根本所在。
事实上，吴静一陈翰宾离婚与何炅没有任何关系，硬说有就是当初撮合了两人。2015年之后，何炅便再也没有和陈翰宾往来。
没想到，时隔五年两人又在一起相遇《奇葩说》。
再见时，两人没有了共同话语，再见时，何炅情绪激动全程黑脸！看得出他对陈翰宾意见很大！在奇葩说上，何炅对当时事，和此时感受一一做了说明。
“翰宾，有给我发过一个消息，但是我没有回。今天我必须要说清楚，我不是没有看到就是没有回。今天我看到你很开心，但我对你依旧有意见。”
何炅：因为你当初，你一起带出去的女孩没有一起带回来。
我也不知道，今天会在这里见到你，也不知道该为你喝彩还是继续保留对你的意见......
