和后来出道时演唱的偶像情歌不同，在学校的张雨生唱的大多都是摇滚歌曲。
同乐队的鼓手如此形容张雨生：" 那时的张雨生留着一个西瓜头，长着一个娃娃脸，身子小小的，但一张嘴却充满了巨大的力量。"
在乐队的张雨生（右二）
1988 年，张雨生参加了第一届中国台湾热门音乐大赛，在比赛中，他获得了团体组冠军以及最佳主唱奖，同时，他还获得了台下制作人翁孝良的注意。
彼时翁孝良刚写下歌曲《我的未来不是梦》，正在为这首歌寻找一个 " 充满力量的声音 "，而当听到张雨生声音的那一刻，翁孝良当即决定邀请他演唱这首歌。
在当年，《我的未来不是梦》成为了一款饮料的广告曲，而凭借着这只广告曲，张雨生开始被歌坛所注意。
张雨生《我的未来不是梦》
翁孝良说：" 张雨生刚好在那个时代，每个人都在很努力地工作，希望一个美好的未来。而他的声音能够传递出一种独特的力量，让人充满希望。"
在翁孝良看来，时代需要张雨生这样的存在，而李宗盛则认为，乐坛并不需要张雨生的声音。
在凭借《我的未来不是梦》走红之前，张雨生曾前往滚石唱片试唱，但却被面试官李宗盛拒绝，原因是他觉得张雨生的唱腔过于单一：
" 娱乐圈有一个不会颤音的王杰已经足够了 "。
被滚石拒绝后，1988 年，张雨生接到了飞碟唱片的电话。
彼时的飞碟唱片正如日中天—— 1987 年，飞碟唱片发掘了王杰，并为其发行了专辑《一场游戏一场梦》，第二年，打造了偶像团体小虎队，同时还签下了正在读大三的张雨生。
在签约飞碟唱片的这年年底，张雨生发行了第一张专辑《天天想你》，在当年，《天天想你》卖出了 35 万张的成绩，而张雨生也随之一炮而红，一跃成为彼时人气最高的歌手。
张雨生《天天想你》
第二年，他又与王杰一起出演了电影《七匹狼》，并演唱了主题曲。
因为剧情热血加之彼时的王杰与张雨生正当人气顶峰，这部电影最终取得了 3000 万票房的好成绩。
《七匹狼》剧照
张雨生（左一）与王杰（左三）
而几次合作也让王杰与张雨生成为好友，聊起张雨生，王杰说：" 我很喜欢他，尤其是喜欢他的歌声与嗓子，听起来那么单纯。"
那是 1989 年，王杰与张雨生都处在事业顶峰，后来，属于他们的故事都各有唏嘘。
张雨生与王杰
在当时，虽然人气如日中天，但张雨生并不享受。一方面是因为生活被打乱，那时每次出门，张雨生身边都会被成群的歌迷围绕，而公司为他安排的各种通告，也让他感到痛苦。
他说：" 对那时的我而言，每天最好的消息就是有通告被取消，而最差的消息则是又多了一个通告。"
而更重要的一点是，他并不喜欢那个 " 被打造的张雨生 "。
那时，飞碟对于张雨生的定位是阳光、活泼的优质偶像，而实际上，张雨生的内心并非如此，作为歌手，他有着自己的理想与坚持，相比演唱那些轻松的歌曲，张雨生更想拥有能够直击人心的作品。
他说：" 要取悦所有的人很难，要贯彻自己的理想很难，要把话说得面面俱到、左右逢源很难，但是话说回来，谁又想要那样呢。"
张雨生旧照
也正因为这样的心态，张雨生对于娱乐圈并不留念，1989 年，在发行完第二张专辑《想念我》后，他决定暂时退圈。
随后，张雨生开始大量进行音乐创作，他还为郭富城写下歌曲《我爱你》，这首歌被收录在专辑《对你爱不完》中。
张雨生与郭富城
也是在这期间，相恋多年的大学女友向张雨生提出分手，面对失恋痛苦，张雨生后来还演唱了歌曲《还是朋友》。
这一年张雨生 24 岁，作为一名歌手，他的创作与嗓音都正处于顶峰，但也就是在这时，他却走上了一条让许多人始料未及的另类道路。
多年后，罗大佑如此评价张雨生：" 他做了我们这一辈人不敢做的事情。"
1991 年夏天，25 岁的张雨生回归乐坛，他对制作人翁孝良说，自己决定抛弃过去的偶像歌手形象，向创作歌手转型。
