为了写出更适合张惠妹的歌曲，张雨生花很长时间与她聊天，听她讲自己的家庭与老家，张雨生还特地开车去往张惠妹成长的地方。
1996 年，张雨生为张惠妹打造了专辑《姐妹》，一经发行便迅速爆红，在当地销量突破了 121 万张，甚至打破了张学友 1993 年创下的记录。
第二年，张雨生再度替张惠妹打造出专辑《bad boy》，凭借着独特的曲调搭配上张惠妹极具穿透力的歌声，这张专辑再次刷新记录——在亚洲地区卖出了 600 万张的同时，还创造了中国台湾最畅销专辑记录。
张雨生与张惠妹
也正是因为这样的创造能力以及对于歌手的精准把控，让人们后来常常在设想，如果张雨生如今还在，将会创造出怎么样的作品与时代，又将发掘出多少优秀的歌手。
就连刘德华都曾感叹：" 音乐圈最怕像张雨生这种即拥有好嗓音又在创作上能独挡一面的音乐人，仅仅一年时间为张惠妹制作的两张专辑就将香港市场中的华语音乐份额占去了大半部分。"
" 没有人能知道张雨生的能力究竟有多大，但可以肯定张雨生的潜力是不可估量的，毕竟他才 31 岁。"
如今看，那时的张雨生已找寻到一种与娱乐圈相处的方式，一切似乎正渐入佳境，一切却又戛然而止。
在去世前两年，张雨生在新北市的淡水区买了房子，每天早上，他都会开着车往返于淡水与市区，路途中会路过大海与观音山，一路风景独好。
张雨生喜欢淡水，他还曾写下一篇文章，他说：
" 淡水的景色气象万千，从早到晚都有变化，对我而言，创作时很多的灵感都是在淡水，我好爱淡水。"
1997 年 9 月，张雨生还在淡水河边接受采访，谈及未来，他说：" 希望之后可以去国外念电影，也想要再考入历史研究所。"
对于未来，张雨生还有许多梦想。然而，人生存在着太多难以预测与意料之外，没有人想到，在这之后的一个月，他将带着自己未竟的梦想，匆匆离去。
张雨生旧照
1997 年 10 月 20 日，张雨生完成了在果陀剧场的《吻我吧，娜娜》的演出，开车返回淡水。
当晚，他本来计划要回台中的父母家，父亲还特地为他在家里院子留出车位，但因为第二天张雨生还有两个通告要上，临时决定改回淡水。
那两个通告张雨生本不想参加，但对方说：" 你上了，才能带新人 "。思量之下，他还是决定参加。
后来，张雨生的父亲回忆起那夜，他说：" 早知道我那天就给他打个电话，因为每次挂电话前，我都会对他说一句注意安全。"
张雨生与父亲
在那晚，张雨生在回家的路上发生了意外，以 150 迈的速度撞上了路中央的分割岛与路灯，之后，他被紧急送往医院进行抢救，并陷入深度昏迷。
在车祸现场，张雨生的眼镜和他正在制作的新专辑《口是心非》都散落在地。
在张雨生昏迷期间，张雨生的好友都来到医院探望，门口守满了记者与歌迷，每个人都在盼望着奇迹发生。
张雨生的父母还托人联系到李敖，对他说：" 李先生，张雨生一辈子崇拜你，现在他昏迷了，希望您能来他身边，对他讲几句话。"
李敖谈张雨生
然而，就连李敖的出现，都未能将张雨生拉回，1997 年 11 月 12 日，在经历了长达 23 天的昏迷后，张雨生终究因呼吸衰竭去世。
这一年，他 31 岁，属于他的故事过早的迎来了结局。
令人唏嘘的是，在第二年的金曲奖上，张雨生最后一张专辑《口是心非》还获得了那年的 " 最佳唱片奖 "，同时入围的，还有他为张惠妹制作的《bad boy》。
在此之前，张雨生曾多次被提名金曲奖，却从未获奖，而在他离去之后，那座属于他的奖杯才姗姗来迟。
颁奖当晚，张雨生的父亲替他上台领奖，站在台上，父亲说：" 真的很抱歉啊，张雨生不能来了。"
张雨生父亲替他领奖
而台下的观众与歌手们早已全场起立，掌声经久不停。
张雨生的人生结束了，但属于他的故事，却并未结束。
