黄凯芹的起点比当时很多歌星起点都要高，却也曾经与爆红擦肩而过。当时黄凯芹在香港中文大学读书，偶然得知香港爱护儿童歌曲原创大赛，很感兴趣，便去报名了，谁料赛上一鸣惊人，凭借《温情》夺得了季军，也因此被香港宝丽金唱片公司的监制冯添枝看中。
这位冯先生曾捧红了多位乐坛巨星，被他看中意味着前途一片光明。可惜当时黄凯芹未经世事，面对冯添枝的邀约，直言自己还要上学，希望公司可以迁就他的时间。就这样，黄凯芹亲手断送了成名的大好机会。
然而当时正值香港乐坛的鼎盛时期，有才华的人终会发光。大学毕业之后，黄凯芹对音乐的喜爱愈发浓烈，不甘心上次的失败，于是转土重来，成功杀入“ABU亚太流行歌曲创作大赛”总决赛，再次得到了进入宝丽金的机会。
因为俊俏的外貌，黄凯芹一出道就斩获了高人气，明明可以靠脸吃饭，他却非要靠实力证明自己。次年推出的首张专辑《moody》就一炮而红，歌曲《伤感的恋人》更是传遍大街小巷。真正让他被内地观众熟知的，却是一首意外拾得的金曲。
有一天，黄凯芹去内地演出彩排时候，听到一位键盘手正在试音，黄凯芹瞬间被他所弹的曲子深深打动，便上前询问这是什么曲子，方才得知是键盘手许建强的作品《愿把你心留》。自从那天听过之后，黄凯芹就一直念念不忘。
于是让经纪人买下了曲子的版权，重新填词编曲，并改名为《晚秋》，歌曲一经发行，就红遍了大江南北，奠定了黄凯芹在乐坛的地位，更是为黄凯芹打开了内地音乐市场，可惜这首《晚秋》已是黄凯芹留下的最后一首金曲。
《晚秋》的成功让经纪人看到了翻唱歌曲的市场，便不断拿别人歌曲给黄凯芹唱，一心只想推广原创的黄凯芹却始终不肯妥协，最终与公司决裂，离开了香港。属于他的盛世，就在《晚秋》浓浓的秋意，淡淡的哀愁中悄然离去。
黄凯芹满腹才华却生不逢时，无处施展，让人惋惜。让人惋惜的何止黄凯芹的才华，他与周慧敏的那段往昔也着实让人感慨。周慧敏可以说是黄凯芹永远的白月光。上大三时，黄凯芹在电台里当DJ。
有一天，一个梳着长卷发，戴着蝴蝶结的女孩迎面走来，黄凯芹瞬间就被眼前清纯的女孩吸引了，这个女孩就是周慧敏。很快，黄凯芹就与她成了拍档。周慧敏刚进电台不熟练，总是出差错，黄凯芹便大声的训斥她，导致周慧敏一度很怕他。
其实黄凯芹一直都很关心她，想多帮助她，只是用错了方式。几年后，两人又相继进入了宝丽金，一个音乐诗人，一个清纯玉女，在外人看来，他们可谓是郎才女貌，天生一对，可惜最后却是无疾而终。
被问到周慧敏时，黄凯芹也毫不掩饰对她的情义，无奈的笑笑说她从未给过我机会。最后，黄凯芹只能把所有的情义都留在那首与周慧敏的经典对唱《情未了》
黄凯芹的巅峰虽然短暂，却也足够灿烂，或许他早已被时代淹没，当他在舞台上再次唱起《晚秋》，深情款款，余音绕梁，瞬间就把我们拉回到了上个世纪那个鼎盛的香港乐坛。被时代辜负，却永远歌唱着时代。
