从左至右：何炅、高晓松、宋柯
消息一经放出，大家纷纷感到诧异，毕竟高晓松与何炅——“怎么看都不搭边”。在“好主持人”的光环之下，人们似乎忘记，何炅也是一名优秀的歌手——早在04年，他就凭借一曲《栀子花开》拿下当年的金曲奖。
高晓松曾聊到何炅，说一方面觉得他这么多年主持“憋得太难受了”：“他亲历过那么多晚会，那个扑街了，这个火了，他比谁都明白背后的原因，却从没有实操过，这种人太可贵了。”
何炅与高晓松
另一方面又羡慕他的好人缘：“从十几岁到几十岁的人都和他是好朋友，这太不容易了。”犀利如高晓松，在何炅面前，也不得不感叹他的恰到好处与收放自如。
2016年的湖南卫视跨年演唱会上，高晓松与何炅合唱了一首《笨小孩》。时间仿佛回到那个人们怀念的90年代：高晓松第一次看何炅演小品，感叹这个外院学生怎么能写出这么搞笑的剧本。时间一晃而过，再次同台已是22年后。
站在内容创作的风口，那一年马东也从央视辞职，在爱奇艺平台打造了一档辩论节目《奇葩说》，邀请高晓松担当导师。彼时没人能料想到，后来这档节目像一条线，把高晓松、何炅与马东连在了一起。
2016年，《奇葩说》火了。一个个犀利的辩题飞快占据了各大话题榜榜首，颠覆以往综艺，它直击无数人内心。
《奇葩说》海报
就连何炅都发短信给马东：“《奇葩说》太牛了，看得我热血沸腾。”马东立马顺势问何炅：“要不要在下一季来做主持人，我想下场辩论。”何炅吓了一跳，并未当真，不料马东却当了真，对何炅开始了漫长的“骚扰”。
此后，住在何炅对面的马东，一听见他回家，就会立刻打开家门，问何炅考虑好了没有，到最后，何炅回家都要蹑手蹑脚。
主持《奇葩说》的马东
一次，马东听到对门有声响，立刻发信息问何炅：“你回来了呀。”何炅赶紧回道：“没有，是来清理的阿姨。”其实，这不是两人第一次成为邻居，早在十几年前，他们就是“台里的邻居”。
1998年，马东在湖南卫视做《有话好说》节目，隔壁录影棚则是在主持《快乐大本营》的何炅。
《有话好说》中的马东（2000）
两人只有一墙之隔，可是却并没有太多交集——毕竟负责的是不同栏目。直到一次全台新年直播。何炅是全场的主持，而马东只负责中间一段访谈。后来，马东回忆说：何炅当时坐在第一排中间，访谈结束后，只有他一个人在下面鼓掌，剩下的所有人都在忙活。
事情过去近20年，马东依然对那个瞬间记忆深刻，他说就是在那一刻，他认定了何炅是一个值得深交的人。后来，在马东的“软磨硬泡”下，何炅终于打算试一试，但是提前约定，不要使用“替代马东”一词，并且节目最具有特色的广告口播，仍由马东进行。
纵使做了很多心理建设，在参加节目的前一晚何炅还是失眠了，在他记忆里，这种状况在他22年的主持生涯中从没有发生过。开始几期，何炅找不到感觉。
有观众评价：“何老师一团和气，面面俱到，很适合《快乐大本营》，却不适合棱角分明的《奇葩说》。”
何炅在《奇葩说》中的“自嘲”片段
对于这种评价，何炅早有预料，从一开始，他就明白这是一次冒险：“你别说观众不接受我，我自己都不接受我自己。”
“但是没做过的，好玩的事情我都想试一试，探探自己的极限在哪里。”
在与马东几次深聊后，何炅渐渐适应了场内的氛围。此后他与马东在节目中的“互怼”，也成为了场内亮点之一。老练如马东，在面对何炅“礼貌性”攻击时，也被噎得说不出话来。
后来马东评价何炅：“情商特别高，那种周到和八面来风，都在他掌控之间。”
待人真诚，有共情力，这是何炅在朋友圈里留给人的印象。
2016年，在第十一届金鹰节颁奖晚会上。胡歌凭借《琅琊榜》获得观众最喜爱男演员奖，而那晚的主持，正是何炅。
第十一届金鹰节颁奖晚会上的胡歌（2016）
在现场，何炅拿胡歌结婚的话题调侃：“不会等到吴磊结婚了，你还是伴郎吧。”末了，他说：“胡歌是个吉祥物”。
第十一届金鹰节颁奖晚会上的胡歌与何炅（2016）
这一年，距离他们成为好友正好过去10年。2006年，何炅与胡歌合拍了电视剧《别爱我》。在剧中，何炅扮演的大熊与胡歌扮演的徐飞是一对好朋友，剧作之外，两人因为性格投缘飞快成为好友。
