1933年3月28日，利弗莫尔和38岁的哈里特·梅茨·诺贝尔结婚。
后者之前有过四次婚姻，似乎是个不详的预兆——诺贝尔的前四任丈夫全都死于自杀。
之后，利弗莫尔陷入了不断的官司纠纷中，并且都以败诉告终，比如：他的情人告他，他曾经的朋友也告他。
1933年之后，利弗莫尔往日的神采荡然无存，个性变了，没有了锋芒，意志消沉，拒人千里，连老朋友都不再往来，他的思想模糊而杂乱，对市场如饥似渴的兴趣消失殆尽。
他的生活每况愈下，经济状况迅速恶化，到了1934年5月，所剩无几，利弗莫尔只得再次到联邦法院申请破产。
他的律师做了声明：“我的当事人在前三次官司中败诉，最后给债权人全额付清了赔偿金。我向大家保证，利弗莫尔先生会度过这次困境重新站起来。”
但是，利弗莫尔没有告诉任何人，五年前在1929年崩盘时赢得的那一大笔财富到底去哪儿了，为什么现在一分不剩。
但是，利弗莫尔的谣言依然经久不衰，黑猫的故事是由一位股票经纪人传出来的。
他声称知道利弗莫尔怎么发觉1929年崩盘的，说他有一只有魔力的猫，并把它带回家，命运随之改变。那只猫每次有小猫的时候都会叫利弗莫尔，他就在市场反向操作，把买空改成卖空，或者相反。
“那只该死的猫给利弗莫尔带来了好运，”经纪人说，“但一年前的一天，猫死了，这下可要了利弗莫尔的命，所以他破产了，没钱了！”
1935年11月29日，利弗莫尔的前妻桃乐茜和他的大儿子都喝醉了，结果桃乐茜开枪误伤了后者。
这对利弗莫尔来说，无疑雪上加霜，有人认为，正是这一事故，使他的抑郁症加重。
1938年~1939年，利弗莫尔意志更加消沉，他人还在股市，但心早已飘零，完全没有了旧日的工作劲头和激情，20世纪20年代的意气风发、乐趣、活着的纯粹乐趣都远离了他。
1939年，他的大儿子来看望他，建议他写本书，讲讲他在股市和期货市场的经验和交易技巧。
1940年3月，利弗莫尔的《如何在股市交易》（即《股票大作手操盘术》）出版，但当时卖得并不好，因为二战在即，人们对股市的兴趣低迷，而且他的方法陌生、争议很大，股市大佬褒贬不一。
