这部电影让他找到了对自己身份的认同感，11岁时，吴彦祖终于拜师学艺，跟着一个北京师父学习。每天除了苦练，他还主动看关于武术的相关书籍。
他说：“我不喜欢玩别人玩过的东西，我喜欢找到自己的一条路。”
年少时的吴彦祖
因喜欢创意与艺术，吴彦祖在考虑过父母的建议之后，大学选择了建筑专业。
在大学里，他依然是人见人夸的优等生。
1997年，23岁的吴彦祖刚从美国俄勒冈大学建筑系毕业。他准备来亚洲，进行一次毕业旅行。
彼时的他，并不知道自己的命运会因这次旅途而发生巨变。
年少时的吴彦祖（左一）与大学同学
在香港游玩期间，他出众的外形吸引到了导演杨凡，随后拍摄了自己人生中第一部影视作品《美少年之恋》，也正式走上了表演的道路。
这是一部讲述同性恋的电影，吴彦祖在拍摄前，与父母沟通了这个角色的特别性，妈妈很支持，爸爸没有什么反应。
英气的脸与独特的气质，吴彦祖与Sam这个角色贴合度很高。
1998年电影《美少年之恋》吴彦祖剧照
他和冯德伦在电影中，出演一段同性的复杂关系。
“你是GAY吗？”
“如果你是，我就是。”
1998年电影《美少年之恋》吴彦祖与冯德伦剧照
《美少年之恋》群星云集，由张艾嘉担任监制，林青霞担任旁白，黄霑在片中客串出演。这部电影作为吴彦祖的处女作，让他一举成名。
第一次拍电影，当时的吴彦祖很犹豫，既没有拍过戏也不会说广东话，还有点“人前恐惧症”。
后来慢慢尝试才发现，做演员的乐趣便是可以去体验别人的人生，可以尝试很多不同的角色。
“演戏可以扩大我的视野，用更广阔的视角看世界。”
1998年电影《美少年之恋》吴彦祖片段
“美少年”过后，吴彦祖收到了众多导演投来的橄榄枝。
这年10月，他出演文艺片《玻璃之城》，并凭借该片提名第18届香港电影金像奖最佳新演员。
1998年电影《玻璃之城》吴彦祖剧照
两年后，他是《紫雨风暴》里的警方卧底多特。
1999年电影《紫雨风暴》吴彦祖剧照
同年，他与成龙、舒淇、梁朝伟合作主演了爱情喜剧片《玻璃樽》。
1999年电影《玻璃樽》吴彦祖剧照
