迅速累计起来的资产让特朗普愈发自信，于是当被记者问到是否考虑竞选总统时，他的回答是：
“我不想当总统。百分之百确定。不过如果我们国家继续堕落的话我可能会改变主意。”
言外之意，没有人比自己更懂美国了。
“地产大亨”特朗普
说这话时，特朗普和记者的脸上洋溢着笑，不羁且笃定。但有些尴尬的是，1988年他也发表过类似言论，那时他说：
“我倾向于参选（总统），到那时我将有很大的获胜机会。”
万万没想到，12年后，一语成谶。
2000年，54岁的特朗普以改革党候选人的身份首次参与总统竞选，却接连遭遇劲敌小布什和戈尔（美国政治家，曾于1993-2001年担任副总统）两位劲敌。
相信自己“永远不会输”的他，最终以“怕和太多人握手患上感冒”为由主动退选，打出了一套“只要我不比，就永远是冠军”的傲娇拳法。
大选过后特朗普选择短暂“归隐”。离开了政坛，他继续儿时的梦想——逐梦演艺圈。
自1990年开始，特朗普频繁在电影中客串露脸，而其中最出名的当属《小鬼当家》系列。
如此算来，他算是部分美国人的童年回忆，“我陪你长大，你给我投票”大抵就是这个意思吧。
特朗普客串《小鬼当家》
影视作品之外，特朗普还曾制作并出演真人秀、开办过电台节目，就连好莱坞星光大道上都有他的一席之地——尽管那颗“特朗普之星”在其担任总统后屡遭破坏，现已被永久移除。
好莱坞星光大道上被禁言的“特朗普星”
流连于娱乐圈的特朗普，在很多场合留下足迹。1990年，美国新泽西州最大赌场酒店的开业，这位酷爱电视真人秀的酒店老板，邀请来一位当红巨星参加开业庆典。酒店老板，就是当时在一定范围内略有名气的商人、电视真人秀明星特朗普，而被邀请来的明星，则是大名鼎鼎的迈克尔·杰克逊。
