随着元代济州河、会通河的开通，明朝会通河的复通，戴村坝的修筑，新的京杭大运河不再绕到洛阳，而是穿过东平湖蜿蜒北上，从此“半天下之财赋，悉由此路而进。”一时间大运河上船来舟往，热闹非凡，“会河帆影”竟成了元明清时期东平八大景之一。
而州城作为南北水路的咽喉，南北驿道的枢纽，北通燕赵，南控江淮，风物繁华，舟贾云集，更成为鲁西南地区的商业、贸易中心和军事重镇。特别是元代，东平更下辖五十四州县，控制着近半个山东省，达到了东平的鼎盛时期。
元朝时，马可·波罗从大都向南来，路过州城，他曾经在《马克·波罗游记》里说：好大一座城市啊，运河上商贾往来，贾船如织。东平湖的繁荣令他震惊。那时候的州城形成了交通水路要地和集散地，牵着骆驼的外国人也前来居住。一到夏季，官宦人家来到这里避暑游玩，东平湖成为了第二个西湖。
由于黄河的变迁，梁山泊走上了从盛到衰的历程。明朝时期对黄河的一系列治理，切断了梁山泊的水源补给。至清朝初年，仅剩少量积水，成为安山湖。咸丰五年，即1855年又改成了它现在的名字——东平湖。
同样是由于黄河的变迁，清嘉庆年间运河断航。光绪27年，即1901年，漕运终止。东平州城这座因水而兴建、因水而兴盛的大都市，也终于因水的原因而繁华落尽。
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