随着1901年股市进入大牛市，利弗莫尔的好运来了。
他的策略就是简单的卖空，10000美元很快变成了50000美元。
但是，他没有想到的是，因为技术问题，股市交易存在时间差，因为价格变化太快，交易厅的人根本赶不上，报价器有时候能滞后两个小时。
结果，虽然判断没错，料“市”如神，但是，指令无法及时执行，时机有误，卖得晚了，买得也晚了。
百般无奈下，他不得不再次回到了曾经让他叱诧风云的对赌行，为了不被人家识破，不惜乔装成学生去赚钱。
可能是他的乔装术并不过关，最终还是被人家认了出来，好在，他还是赚到了一些钱。
经历了两次一无所有，他明白了如果自己在股市中还是“重蹈覆辙”，犯同样的错误，那就是还没有领悟，还得再跌倒。
于是，他离开了整整一年，用大量时间来审视那些错误。
可以说，10多年的股市摸爬实践再加上有意识地反省与总结，利弗莫尔的股市投机哲学也渐渐形成，他认为市场剧烈震荡的时候才能赚大钱，只要判断正确耐心等待，熬过负面波动和修正，终能大获全胜。
10%的对赌行规则伴随了他一生——“损失超过买入价的10%，我就平仓。”
因为在对赌行里，交10%的保证金，如果损失超过这个数额就自动被扫地出门，这也是利弗莫尔以后一直谨守的金钱管理原则。
1906年4月18日，旧金山大地震，股市一片恐慌。
这一次，29岁的利弗莫尔靠卖空太平洋联合铁路的股票斩获25万美元。
1906年下半年，他认为市场将发生巨大震荡，也就是股市将要崩盘。
而就在这一年时间里，利弗莫尔已经赚了100万美元。
当时，美国金融巨头摩根公司总裁J.P.摩根曾通过人传话给利弗莫尔，请他不要再卖空。
利弗莫尔崇拜摩根，他同样也爱国，于是当即停止卖空，并保证第二天一早买入平仓，之后还买进更多股票。
而他的平仓行动给了市场信心，股市重振，但是，他也没吃亏，通过当天的买入卖出，一天赚了300万美元，注意这不是账面财富，而是实实在在的现金！。
