但是出师未捷，他遭遇了亚瑟·卡顿这个“大卖空家”，后者在期货市场完全可以和利弗莫尔在股市中的“大卖空家”媲美，他就是芝加哥谷物交易所的传奇，实力惊人。
第一次交锋，利弗莫尔在明显处于劣势的情况下，通过谋略幸运地以25000美元的损失收场，否则他的损失至少是250万美元。
但是，这不算完，利弗莫尔因为听信所谓的专家的内幕消息，在棉花期货中赔得很惨很惨，投入300万美元，最终只收回了30万美元，巨亏270万美元，身家从数百万美元，跌至只剩数十万。
这次的惨痛教训使利弗莫尔得到了人生中最有价值的一课：不要向任何人透露自己的操作，更不要听信任何人的所谓消息。
这段时间，他和伯纳德·巴鲁克交往甚密，所以巴鲁克同样也得到启示，他曾亲口对别人说：“如果你知道了他 持有的股票的内幕消息，千万别告诉我，别让我知道，切记切记！”
棉花期货的交易惨 败 而 归 ，让利弗莫尔在百万富翁宝座上坐了还不到一年，甚至还被迫卖掉了几处公寓以及里面的精致摆设。
但是，复仇的怒火使他成为了情绪的靡 鬼 ，结果在后续的股市操作中，他不仅输光了老本，并且还向支持他的人借了不少钱。
几个月后，他欠下了100多万美元的债，这意味着不仅300万美元的积累灰飞烟灭，而且还欠了100多 万 美元的债 。
不对！应该比起点还惨，因为14岁时，他有5美元，而且没有负债。
更糟的是，他坚定无比地自信树立不起来了，他似乎没有胆量理直气壮地说：“我富过，还会再富起来。”
之后， 利弗莫尔还被人利用来套现上市公司的股票，这又让他看到了人类更深层、更阴暗、更狡猾的动机。
时间走到了1910年，身在纽约的利弗莫尔口袋里的钱已经少得可怜。
而当时的股市，牛市已成强弩之末，市场交易清淡，一直在横盘，方向难辨。
接下来的四年多时间，利弗莫尔游走于各经纪公司，虽然靠着以前的名声，他还能比较轻松地从各式各样的经纪公司拿到贷款额度，但交易却还是一团糟。
这里面还有个原因在于，他从小受的教育是，别借钱，也别欠钱，他从内心中讨厌欠债，甚至负债会有让他产生浓浓的负罪感，而且他大量的钱还是欠朋友的，是那些每天低头不见抬头见的朋友。
