而梅艳芳曾对待王杰，如同自己的亲弟弟，她常常邀请王杰去自己家里吃饭，并且在王杰遇到人生困恼时，不厌其烦地开导他。那是香港音乐最全盛的时代，也是王杰踏入娱乐圈后最快乐的一段时光。那时他未曾想到，日后，他所珍视的一切，都会一个个地离开他，无论是好友，事业还是家庭。
1997年，张雨生走了。
2003年，梅艳芳走了。
2003年，张国荣也走了。
岁月把很多人带走，也把王杰带到58岁的门口。
如今看，90年代初期是王杰事业的黄金时期——他创作的歌曲广为流传，他所扮演的电影角色深入人心，就连他随便穿的牛仔外套，都被年轻人视为潮流的代表，争相模仿。他所代表的浪子形象捕获了万千少女的芳心，甚至在当时一次台湾地区“大众情人”的评选中，他打败了彼时人气正旺的吴奇隆，成为冠军。
王杰与小虎队
1993年，他更是登上了央视春晚舞台，演唱了一首《回家》，这是王杰第一次，也是唯一一次登上春晚。
虽然被称为浪子，可王杰却始终渴望着“回家”，而在这一年，他终于拥有了自己的家。1993，王杰在拍摄《不要在背后呼唤我》歌曲MV时，认识了模特莫绮雯，两人很快相恋，并飞速踏入婚姻的殿堂。
在那一年，人气火遍两岸的王杰举办了婚礼，这场婚礼阵仗极大，甚至有媒体称之为“世纪婚礼”：各大电视台争相为其制作特别节目，港台巨星纷纷出席，影响甚至波及政坛——台湾三任领导人先后到场送上祝福。
这一年，王杰31岁。
王杰与第二任妻子莫绮雯
婚后第二年，王杰迎来了自己的儿子，取名王城元。事业顺遂，儿女双全，看起来，他似乎正在经历着人生中前所未有的幸福，然而实际上，光环之下，王杰正被阴影飞速吞噬。
在当时，王杰因为长时间处于巨大的工作压力中，患上了厌食症，最瘦的时候，体重只有90斤，只能靠打营养针维持生命。在一次晕倒后，医生告诉王杰，如果再维持高强度的工作，那么他的生命只剩下半年时间。
消息很快传到记者耳中，顷刻间，“歌王王杰时日无多”的消息充满了大小报纸版面。
许多媒体甚至找到王杰，希望能够为他拍摄一部纪录片，也有知名作家曾联系他，说愿意免费为他写一部自传。王杰说：“好像所有人都在为我的死做准备”。也就是在那一瞬间，他决定逃离娱乐圈。
在经过一番深思熟虑后，王杰宣布暂别歌坛，带着家人远赴加拿大调养身体，有很长一段时间，他都消失在大众的视野之中。对王杰而言，在加拿大的日子与其说是调养，更像是一种“重生”——在长达半年的时间里，王杰只能吃儿童辅食，身体虚弱得甚至无法正常行走。
直到半年后，他的身体才逐渐恢复。身体见好，但王杰与妻子的婚姻，却头也不回地走上了下坡路，1997年，王杰宣布离婚，5岁的儿子被判给了妻子。
王杰与儿子
离婚后，王杰的妻子曾经在一次采访中将这段婚姻形容为“嫁给了一个船员”：“好像始终在海上漂着，得不到安全感。”婚姻失败后，1999年王杰重回香港乐坛，并且签约至香港英皇娱乐，连续推出两张专辑《伤心1999》与《GIVING》。
凭借这两张专辑，王杰找回了些许往日的光辉。但是彼时香港乐坛早已每况愈下，王杰身处其中，也随着时代的衰落身不由己地下滑着。
