新世纪如约来到，唱着《伤心1999》的王杰，却没能把伤心留在1999。复出不久后，个性强硬的王杰因为与英皇公司理念不合，而遭到了雪藏，与此同时，香港八卦报纸将他塑造成为一个嗜酒且自暴自弃的形象。
最开始，王杰不理解媒体为何要这样抹黑自己：“那几年我每天就是在家钓鱼、弹琴、散步，但是每天都有乱七八糟的关于我的新闻。”后来，他将媒体的这种不实报道称为“选择性攻击”：“他们就是想通过这些报道，将我赶出娱乐圈。”事业上不太顺利，生活上，王杰也接连受到打击。
2003年，张国荣与梅艳芳的相继离世，让王杰很长一段时间陷入深深的忧郁中无法自拔。
而更大的打击接踵而来，2007年，在一次演出后，王杰接过助手递过来的饮料，喝过之后，王杰立刻感受到喉咙发烫，被紧急送往医院。王杰捡回了一条命，但是声带却严重受损，嗓子不复往日嘹亮，此后，王杰越发沉寂起来。
2009年，与英皇合约到期后，恢复自由身的王杰，在第二年发布了一首单曲《我知道我是一个过气的歌手》。歌曲中他唱：“你也曾对我无怨无悔的爱过，直到我闪亮的眼眸不再光芒的时候。”时代早已不属于自己了，王杰比谁都明白。
也是这一年，王杰在北京五棵松体育馆举办演唱会，举办之前，因为担心自己影响力大不如前，他连着失眠了几夜。然而，当他踏入场地后，发现万人场馆座无虚席，歌迷的合唱声震得整个体育场馆的地面都在震动。
舞台之上，王杰向歌迷们鞠躬道歉，他说：“我娱乐圈朋友不多，没有能请到嘉宾来助场，对不起。”台下的歌迷大声回应：“我们是来看你的。”
台下的歌迷哭了，王杰也哭了。
2010年在五棵松体育馆举办演唱会的王杰
王杰说，自己进入娱乐圈的日子从没有开心过，而之所以迟迟没有离开，都是因为歌迷，他将歌迷形容为自己翅膀下的风：“我会为他们唱到唱不动了为止。”
与英皇解约后，王杰没有再签约经纪公司，有很长一段时间，他都生活在北京。他说那段时间生活变得很窄：每天吃着28块钱的外卖便当，独自一个人看电视到凌晨4点，甚至睡觉都不愿意关灯。“天气变冷的时候，格外寂寞。”
王杰也想过再次拥有自己的家庭与婚姻，可是奇怪的是，每次女孩子都是拿了他的钱和车，就消失不见。他也遇到过真心喜欢的女孩，却在一次情人节当天，发现女朋友除了自己之外，还有4个男朋友，伤心之余，王杰当即决定和对方分手。
他将这段经历写入《零下十度北京的街》，后来在一次采访中，主持人问他，今年情人节打算怎么过。王杰淡淡地说：“我早就已经不再过情人节了。”
2017年6月13日，王杰在录制一档音乐综艺时毫无预警地宣布：“《我知道我是一个已经过气的歌手》是我最后一张唱片，唱完了，我就会离开了。”
一年后，他花费9年制作的专辑发布，没有太多宣传，甚至没有在音乐平台上架，他只在自己微博简单分享了歌曲，当做给歌迷的交代。在这张最后的告别专辑中，王杰特意用自己的半张脸作为专辑封面，与他的第一张专辑相呼应，当做自己音乐生涯一个圆满的结束。
这一年，是王杰出道的第三十年了。
时间回到1991年，那年王杰29岁。
在电影《至尊无上2》中，王杰扮演的仇杰，曾有一段经典台词：“如果给我再来一次的机会，‘亚洲第一快手’的头衔我宁可不要，只想孤身一人带着女儿一起笑看这江湖的风风雨雨。”
