在那个时期，张曼玉的演技与经历，让她在角色选择上存在很大限制，她所扮演的大多数角色，都是一些年轻貌美的女性。褒奖与质疑声一齐涌来。有人认为她空有美貌，毫无演技，更是有影评人尖锐评价张曼玉：“美则美矣，毫无灵魂，她就好像一只在屏幕上走来走去的花瓶。”
1984年，香港导演杨凡买下亦舒的畅销小说《玫瑰的故事》，计划将其翻拍成电影。选角之前，杨凡特意前去咨询亦舒，在她心中谁最适合出演书中女主角“玫瑰”一角。几乎没有片刻思考，亦舒就说出了张曼玉的名字：“她一出场那双美腿就能‘杀’死人，我不管她会不会演戏，只要她走出来，我就要看。”
在亦舒的极力推荐下，张曼玉成功拿下了“玫瑰”一角，而与她搭档的，则是周润发。彼时，很多人对于张曼玉能否饰演好“玫瑰”一角充满质疑，毕竟如果用“青春娇憨”来形容张曼玉的话，那么“玫瑰”就是她的对立面——“成熟知性”。面对质疑，她选择用镜头下的“玫瑰”来回应。出现在《玫瑰的故事》中的张曼玉剪短了头发，磨掉了标志性的兔牙，减掉了婴儿肥，摇身一变，成为了亦舒笔下的“玫瑰”。在当时，《玫瑰的故事》不仅打破了香港文艺片的票房纪录，同时也让张曼玉对于“表演”两字背后的涵义，多了一层理解。
电影《玫瑰的故事》中的张曼玉与周润发
如果说，《玫瑰的故事》是张曼玉演艺生涯中的重要片段，那么电影《旺角卡门》则可以被称为是她演艺之路的转折点。在电影圈里，流传着这样一句话：“张曼玉遇上王家卫，是电影圈最美的相逢。”
一方面，张曼玉在王家卫的镜头下，完成了一个又一个他编织已久的故事，另一方面，王家卫也让张曼玉明白了：“何为演员”。
1987年，彼时还是编剧的王家卫转型成为导演，他写下一则发生在香港九龙区的故事，取名《旺角卡门》，请来刘德华、张曼玉与张学友共同出演。而之所以选择张曼玉，是因为看中了她在《玫瑰的故事》中的表演。
拍摄电影《旺角卡门》时期的张曼玉（右一）王家卫（右三）刘德华（左二）
在拍摄中，王家卫不断引导张曼玉，努力将自己与角色融合在一起：
“不是扮演，而是共存。”
张曼玉说：“在王家卫之前，演员对我而言只意味着做反应，毫无原因地狂喊，像孩子一样哭、蹦蹦跳跳。
而拍《旺角卡门》时，我要寻找感情的深入点。从这开始，我就开窍了。我也决定将拍电影作为自己的事业。”
电影《旺角卡门》中的刘德华与张曼玉
凭借电影《旺角卡门》，张曼玉第一次被提名香港金像奖最佳女主演。电影中，她扮演的阿娥，藏起了一支水杯。现实中，24岁的张曼玉，也慢慢将“花瓶”这个称呼，埋在了过去。
对于张曼玉而言，除去演戏，恋爱在她的人生板块中，也占据了十分重要的比例。
曾经，在访谈节目《今夜不设防》中，当被主持人倪匡问及为何要恋爱时，张曼玉一脸诚恳地看着镜头说：“没有恋爱谈，就很苦闷。”那是1989年，也是张曼玉与导演尔冬升恋爱的第二年，
1987年，张曼玉与尔冬升的恋情浮出水面。彼时，是尔冬升由演员转型成为导演的第二年——1986年，尔冬升推出自己指导的第一部电影《癫佬正传》。凭借这部电影，他被提名“第六届香港电影金像奖最佳影片奖”，首战告捷。
