年轻时期的尔冬升（左一）
一次，正值张曼玉与尔冬升休假，张学友和陈自强（成龙的经纪人）便张罗着，给两人安排了一次相亲。实际上，这并不是两人第一次见面，早在1983年，张曼玉参选香港小姐时，尔冬升便在台下以评委的身份见过她。
在评选阶段，尔冬升对于张曼玉夺得港姐亚军投出反对票，理由十分简单：“这么丑的女孩没有理由得奖”。那时的他大概未曾想到，后来，这个“丑女孩”竟会成为自己的女朋友。
张曼玉与尔冬升
那次“相亲”后，在长达半年的时间里，张曼玉与尔冬升都没有任何联系。后来，在一次朋友举办的聚会上，两人再次见面。尔冬升后来回忆：“当时，我是看到她笑了，才敢上前同她搭话的。”这次聚会后，两人互相交换了电话号码，开始在工作的间隙打起电话。
随着电话时间越来越长，两人也逐渐从朋友变为了恋人。恋爱中，尔冬升还邀请张曼玉来参演了自己第二部电影《再见王老五》。在拍摄现场，以严格著称的尔冬升从不会顾及两人的恋爱关系，一旦张曼玉的表演没有到达自己的要求，他就会毫不客气地训斥张曼玉。
回头看，这是两人唯一一次合作，此次之后，两人再无合作——恋爱时，是担心影响感情，分手后，则是为了避免尴尬。
《再见王老五》中的张曼玉
张曼玉曾说，尔冬升是自己见过最有才华的人：“他教会我许多事情，也带着我感受生活。”1988年，张曼玉在与成龙拍摄《警察故事续集》时意外被铁架砸伤，连缝17针，尔冬升知道后每日去医院，坐在旁边给张曼玉端水送药，陪她聊天。
张曼玉拍摄《警察故事2》受伤，尔冬升陪床
两个人还曾养过2只狗，取名Chili和Noodle，那时尔冬升在采访中，还会称这两只狗为自己与张曼玉的“女儿”。
张曼玉、尔冬升以及他们的爱犬
甜蜜有时，摩擦亦有时。尔冬升喜欢赛车，而张曼玉却觉得过于危险，每次尔冬升有比赛，她都在家中紧张得坐立难安。尔冬升曾答应张曼玉，1989年在日本举办的“仙台大赛”是他的告别赛，为此，张曼玉还特意前去比赛现场为男友助威，在后台接受采访时，她开心地对记者说：“小宝（尔冬升的小名）比完这场比赛，就不会再赛车啦。”然而，尔冬升食言了。“仙台比赛”之后，他依然没有舍得和自己心爱的赛车道告别。先告别的，是他和张曼玉的感情。
1990年，张曼玉与尔冬升长达三年的感情划上句号，关于分手原因，即使外界众说纷纭，两人都选择闭口不谈。毕竟，一段感情在终结之时，又岂是三言两语可概括。唯一提及的时刻，是在两人分手不久，张曼玉凭借《阮玲玉》拿下柏林电影节影后。面对前来采访的记者，“尔冬升”三个字成为了绕不开的话题。对此，张曼玉只回复了一句话：“我和尔冬升，只是一部文艺片。”
《阮玲玉》中的张曼玉
后来，尔冬升成为了“拍谁谁火”的名导演，张曼玉成为了中国电影圈的“曼神”，但两人的人生轨迹，再未有过重合。
2009年，尔冬升罕见地在一次采访中提起张曼玉，他说：
