说一个最简单、最直接、也是最主要的原因：李建成看错了一个人，这个人是关键岗位上的关键人物，他在关键时刻突然倒向李世民方面，反戈一击，使得李建成的太子帮势力，在“玄武门之变”中被一网打尽。这个人，名叫常何。
著名历史学家陈寅恪先生根据巴黎图书馆的敦煌藏本《常何墓志铭》的记载，考证出：常何就是那个当天把守玄武门的人。常何，李建成旧将，武德九年六月四日、玄武门之变当天是玄武门守将。但最关键的是，当时常何已经被李世民收买，成为李世民的暗线。
常何的暗中变节，使得太子帮在玄武门的较量中，由兵力的正数变为兵力的负数，从而被李世民方面一举逆袭！
这说明一个问题：无论决战前，太子一方在政治上、军事上占有多大的优势、也无论他们曾在外围、在宫内的斗争中取得过多大的胜利，最后的较量结果，只取决于双方在玄武门前的兵力比拼！
而太子李建成恰恰是在关键时刻、关键岗位上，看错了人，而就是这么一个人的变节，导致了他们在“玄武门之变”中全军覆灭、命丧黄泉！
有实力的人，在斗争中失败，往往是因为心太软。李建成作为太子，实力就远远超过了秦王李世民，而且，太子李建成与齐王李元吉结盟，实力就更加强大。如果他们想杀李世民，李世民早就成了刀下鬼。可是，他俩心太软，总念着兄弟情谊，不忍心对兄弟下手，结果死在兄弟手上。在专制统治下，要么别争权，要争就要黑良心。
公元626年（武德九年）6月4日清晨，秦王李世民带领秦府的一帮猛将，提前埋伏在玄武门附近的临湖殿，等太子李建成和齐王李元吉上朝经过时，突然杀出，将两人杀死，之后带兵进入太极殿，逼迫唐高祖李渊退位为太上皇，夺取了皇帝的宝座，这就是历史上有名的“玄武门之变”。
从“玄武门之变”时秦王李世民与太子李建成的双方实力上来看，应该是李建成略占上风。
秦王李世民由于长期作为唐军主帅，一直在外征战，身边聚集了一大批智谋之士，特别是通过开设文学馆，更是招纳了一批智谋超群的人才，如长孙无忌、房玄龄、杜如晦、于志宁、姚思廉、褚亮、李玄道、许敬宗等人。同时，也在征战中聚集了一批勇猛战将，如尉迟敬德、侯君集等人。
李建成在大唐王朝建立之后，被立为皇太子。作为一国的储君，没有太多的机会亲自带兵征战，经常是代替唐高祖李渊监理国政，将国事政务处理的井井有条，颇具治国的才能，深得李渊赏识。
按照“立嫡立长”的传统，已居太子之位的李建成，占尽了礼法的传统高地，拥有了绝对的政治资源、人脉关系和舆论支持。同时，身边了聚集了如魏征和薛万彻等文臣武将。同时，齐王李元吉也绝对支持太子李建成，李元吉虽然勇而少谋，但毕竟是三个皇嫡子之一，随时能够在皇帝李渊身边，以第三方的身份进言，这也是一种无形的巨大政治资源。同时，好武的齐王身边，还聚集一批死士，关键时刻可以派上大用场。除此之外，皇帝李渊宠爱的两个妃子尹德妃和张婕妤，都与秦王李世民有矛盾，也都成了李建成的同盟力量。
那么在实力上占据上风的太子李建成，为什么最终失败了呢？主要有以下三个方面的原因：
先发制人。
在双方实力基本相当的情况下，谁先动手，谁就占有先机，掌握主动权，正所谓“先发制人，后发制于人”。齐王李元吉也看到了这点，曾多次建议太子李建成，先下手为强，替大哥杀了秦王，除去隐患。但是太子李建成始终下不了决心。站在李建成的角度，他是很难下这个决心，因为风险与收益不成正比。他本来就是太子，未来的皇帝，父皇李渊已经六十多岁了，已经不需要等太长的时间就可以坐上皇位。更何况，作为太子，他治国理政的才能有目共睹，也没有犯什么大的过错，皇帝李渊对他也很看重，在李建成眼里，他的太子之位并没有实质性的威胁。虽然秦王李世民始终是个隐患，但在李建成看来，还是处于可控的状态。如果因为了一个可控的隐患，为了一个本就属于自己的利益，去冒杀头灭门的风险发动军事政变，显然是风险和代价特大。
