远在清朝时期，这条街主要经营烟具，装裱字画和贩卖古玩玉器，十分繁华。
依托胡同和四合院，“什刹海”一带自古以来就有许多富有特色的民俗活动，如：放荷灯、泛舟游湖、宴饮赏荷、冰床围酌、大阅冰鞋等。
至今，一些有生命力的民俗活动仍然在“什刹海”大量存在。如钓鱼、游泳、划船、赛艇、下棋、弹唱、消夏舞会等。
历代在“什刹海”畔居住过的文化名人也不少，诸如元代大书法家赵孟頫、明代文渊阁大学士李东阳、米万钟及诗人三兄弟袁崇道、袁中道、袁宏道、清代大词人纳兰性德等。
据传，“什刹海”和著名文学家曹雪芹有关。有研究者认为，恭王府花园就是小说《红楼梦》里的大观园。
恭王府的前身是和珅的府邸，而和珅府之前这里原是曹家的宅院，只是当时的房屋院落较小。这种说法是否准确，尚待考证。
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