两人初识只是普通朋友，但吴孟达发现，这个小自己 10 岁的年轻人，可以随口接上自己抛出的任何梗。
他们的关系由此发展，周星驰发现吴孟达只演配角，但剧本不离手，就问：" 你都没两句对白，但为什么还要看剧本呢？"
吴孟达回答：" 只有爱演戏的人才会这么问，也只有痴迷演戏的人才会这么做 "，两人因此成了知音。
吴孟达住的地方与周星驰只隔了一条街，因为吴孟达不会开车，出门都会喊上周星驰载着他。
一路上，他们就聊关于演戏关于人生的问题，聊各种天马行空的想法。
他们经常去一家名为 " 美国餐厅 " 的咖啡馆，在那里聊天喝咖啡看美女。两人都喜欢吃鲍鱼，那时候他们钱不多，只能买到廉价的鲍鱼罐头。
这种罐头中的鲍鱼都是一大一小，吴孟达总把大的给周星驰，自己吃小的。
吴孟达爱护周星驰，就像大哥爱护小弟一样，两人也是在那时，结下无比深厚的友谊。
1990 年，吴孟达和周星驰合作了第一部影片《赌圣》，电影一炮而红，以 4132 万票房创下港产电影新纪录。
两人偷偷买了票去看自己拍的电影，合不拢嘴，心里畅想着未来的美好。
从 1990 年到 2001 年，周星驰和吴孟达合作了多达 26 部影片，占据了他影视生涯作品的一半还多。
吴孟达和周星驰的组合，也开创了 " 无厘头喜剧 " 的先河。
电影中，他们演过父子、师徒、兄弟、同事，但在现实生活中，吴孟达都是周星驰如父如兄的大哥。
周星驰性格孤僻，不善与人交流，也不屑于花时间在世俗和人际关系上，吴孟达就是他和这个世界沟通的缓冲剂。
例如：周星驰和母亲吵架时语气重了，吴孟达就会做调解人。
每次周星驰在拍摄现场脾气不好发火了，只有吴孟达敢去调和周星驰与他人的矛盾。
周星驰性格太过锋利，得罪了圈内不少人。
洪金宝在愤然退出《功夫》剧组时，曾这样骂过周星驰：" 把自己当人、把别人当狗吧？"。
王晶吐槽周星驰是 " 片场暴君 "；梁小龙说周星驰 " 虚伪 "；冯小刚曾客串过《功夫》，但之后请周星驰却没请到，因此对他颇有微词。
只有吴孟达力挺他：" 周星驰对谁都这样，我也遇到过 NG20 遍的情况，他完全就是对事不对人。"
吴孟达有多好，周星驰都记得。采访中，他对吴孟达不吝溢美之词：" 他的人，心肠很好。他的戏，演得真是顶呱呱。我最喜欢他就是这个样子。"
你不仅能从周星驰眼睛里看到欣赏，甚至能看到崇拜。
但这种友谊，只维系了 11 年，2001 年《少林足球》之后，两人就再无合作。
其实他们的关系，远没有外界传言的那么 " 交恶 "。
2004 年的《功夫》，周星驰特意给吴孟达留了角色，林子聪饰演的胖子 " 骨 "，本来的名字就叫 " 阿达 "。
两人早就商量好了档期，吴孟达也答应将当年 5-7 月这三个月留给《功夫》。
只可惜因为非典影响，《功夫》拍摄进度滞后，等到了 7 月达叔角色开拍的时候，他已经进到了其他剧组，无法再演。
2016 年的《美人鱼》和 2017 年的《西游伏妖篇》拍摄之前，周星驰都有给吴孟达打电话邀约，只可惜当时达叔已经疾病缠身，无法参与，两人从此就再无交集。
如今的周星驰，走上了和年轻时吴孟达一样的 " 负债路 " —— 2016 年拍摄《美人鱼》之前，他与资方签订了对赌协议，但之后的《新喜剧之王》未达预期，《美人鱼 2》又迟迟无法上映，周星驰也背上了巨额债务，境遇一如当年的吴孟达。
