2008年，曹云金成为了各大节目的香饽饽，事业攀上了巅峰。
随着名气越来越大，他渐渐迷失了自己，“我一个人养活了半个德云社”成了他的口头禅。
在德云社火了之后，为了更好地规范管理，德云社决定要和门下的弟子签约，合同期限为10年。
在合同期内，德云社全权负责演员的经纪事务。
这也就意味着任何人不经过德云社的同意，都不能接受除了德云社以外的活。
同时还有一条对违约金作出了规定，如果签约演员没到合同规定的时间就离开，那么需要支付100万元的违约金。
曹云金不瞒郭德纲的这些规定，他找到郭德纲理论，但郭德纲表示合同一视同仁，不会为了他做出改变。
在德云社期间，曹云金就有了自己的公司。
那时他在德云社一个月拿着4000的工资，但是在外面随便接一场演出都是百万起步，注定了他不可能签下这份合同。
合同未签，曹云金自然也就不再是德云社的人，郭德纲也承认了这一点。
其实两人的恩怨早已结下。
当初郭德纲生日时，曹云金和何云伟商量后决定大闹宴席。
而且闹了就走，这样就能自由自在地接商演接代言，自然也就能赚个盆满钵。
2016年8月31日，在郭德纲公布的德云社家谱中，强调把采用“云”字艺名者二人逐出师门，很显然曹云金就是其中之一。
在郭德纲清理门户后的第5天，曹云金做出了反击。
他发出了一篇6000字的长文，里面详细说明了自己从拜师到被逐出师门背后的故事。
这篇文章的名字叫《是时候了，也该做个了结了》。
它的发表，意味着师徒两人正式反目成仇。
曹云金对郭德纲有多恨，从他列举的郭德纲九宗罪里就能看出来。
比如他说郭德纲骗徒弟学费，让他拍戏但不给片酬，让自己的演出频频受阻等。
在他的言论中，自己俨然就是一副受害者的模样。
他表示自己一直会用曹云金这个名字，此生不改。
自己问心无愧，郭德纲江湖险恶，道不同不相为谋，人生不必再见。
这些都是他在6000字成文最后诉说的心声。
而郭德纲在20天后也用了6000字长文做出回应，文章的名字叫《天涯犹在，不诉薄凉》。
对曹金云给他安上的九宗罪，他一一作出了回应。
比如否认了收高价学费，不给曹云金片酬是因为自己没有分到钱等。
最后他用“无人能解时言语一声，都不管，我管你”，表明了自己曾经作为师傅的大气度。
但是话虽如此，郭德纲对曹云金当然也是有怨恨的。
他曾经在《金星秀》中表示，曹云金红了之后就目中无人，狂妄自大，完全不把那些师弟放在眼里。
2009年，在德云社的全国巡演中，第3站到了河南，也是岳云鹏的老家。
当曹云金正准备介绍自己在德云社当弟子的身份时，岳云鹏的一句“乡亲们，我想死你们了”得到了台下一片掌声。
