文天祥《过零丁洋》诗云：“人生自古谁无死？留取丹心照汗青。”生老病死是任何人都无法违背的自然规律。作为叱咤风云的政治家和独领风骚的诗人，毛泽东生命不息，战斗不止，对待生死乐观豁达，有着透彻深沉的人生感悟。他从不哀叹人生苦短，总是以时不我待的紧迫感奋发有为，不断思索和创造生命长存的意义和价值。毛泽东诗词既是毛泽东辉煌人生和心路历程的壮丽画卷，也是毛泽东奋斗进取和深邃豁达生死观念的生动诠释。毛泽东诗词中那一首首抒发生死感怀的诗篇，气势磅礴、脍炙人口，犹如一曲曲抑扬顿挫的生死颂歌，体现出一代伟人毛泽东的博大胸襟和光辉思想。
生离死别，是人生莫大的痛苦。毛泽东26岁丧母，37岁丧妻，57岁丧子，人世间最凄惨的事，毛泽东全遇上了。在半个多世纪的奋斗生涯中，毛泽东又无数次经历同窗病亡，战友牺牲，同事逝世，他的心灵一次次遭遇悲情的侵袭。毛泽东一生中写过多首悼亡诗，这是毛泽东诗词的一个重要类型。这些作品直抒胸臆，感情深挚，哀婉凄切，悲凉彻骨。
1915年3月，湖南一师的同窗好友易昌陶死于肺结核，毛泽东为之扼腕痛惜，写了一副挽联：“胡虏多反复，千里度龙山，腥秽待湔，独令我来何济世；生死安足论，百年会有役，奇花初茁，特因君去尚非时。”全联表达了毛泽东对同学英年早逝而痛惜万分的真挚情感。那种置生死于度外的超然之情，在年仅21岁的青年毛泽东身上，已经显露出非凡的锋芒。悲愤交织的毛泽东，还写了一首《五古·挽易昌陶》。“去去思君深，思君君不来。愁杀芳年友，悲叹有余哀。······”这首五言诗，诗情沉痛悲哀，但不是凄凄惨惨，而是浸透着一股阳刚之气，报国豪情，气贯长虹。面对“东海有岛夷，北山尽仇怨”的民族危亡，诗中主人公倚群山，“试长剑”，形象伟岸，意志刚毅；报国之志，献身之气，豪纵崇高，是那一代先进青年的代表，有着激励人们奋起图强的精神力量。意蕴上的哀悼亡友与誓雪国耻，风格上的低徊沉郁与昂扬豪放的高度统一，使得这首诗成为具有崇高审美品位的优秀诗篇。
1920年3月14日，在《致周世钊信》中，毛泽东写道：“惊悉兄的母亲病故！这是人生一个痛苦之关。像吾等长日在外未能略尽奉养之力的人，尤其发生‘欲报之德，昊天罔极’之痛！这一点我和你的境遇，算是一个样的！”在写这封信的几个月之间，毛泽东接二连三失去亲人：1919年10月5日，母亲文七妹病逝；1920年1月17日，恩师杨昌济逝世；1920年1月30日，父亲毛顺生病故。毛泽东挥泪写就的《四言诗·祭母文》是这种悲情的典型呈现，它是毛泽东一生中最长的一首诗作。“呜呼吾母，遽然而死”“育吾兄弟，艰辛备历。摧折作磨，因此遘疾。中间万万，皆伤心史。不忍卒书，待徐温吐”，既记述了母亲的养育恩情和盛德高风，也由衷地表达了对母亲的思念之情，毛泽东将痛苦、悲伤、惆怅、悔恨、感恩之心表达得淋漓尽致。毛泽东写好《祭母文》后，又写了两副挽联。第一副为：“疾革尚呼儿，无限关怀，万端遗恨皆需补；长生新学佛，不能住世，一掬慈容何处寻？”第二副为：“春风南岸留晖远，秋雨韶山洒泪多。”后来，仍然沉浸在失去慈母之痛中的毛泽东给好友邹蕴真写信，对母亲的高尚品德念念不忘。他说，世界上有三种人：损人利己的，利己而不损人的，可以损己而利人的，自己的母亲便属于第三种人。
杨开慧是毛泽东的生活伴侣，也是他的亲密战友。1930年11月14日，杨开慧在长沙浏阳门外识字岭英勇就义。毛泽东得知消息，如同晴天霹雳。他强忍悲痛，挥笔给杨开慧的堂弟杨开明写了一封信，对爱妻的牺牲表示无限的追思，说：“开慧之死，百身莫赎。”1957年5月11日，毛泽东满怀深情写下《蝶恋花·答李淑一》。“我失骄杨君失柳”，“失”字表明了亲人的损失，爱情的损失，友谊的损失，革命的损失，包含着深切的怀念和痛悼的深情。一个“骄”字，寓意着坚贞不屈，刚毅伟岸；人民则因为革命事业有了他们而感到骄傲和自豪。1963年3月，章士钊在所撰《杨怀中传》中说：“越二十余年，毛公填词，有我失骄杨句。吾乃请益毛公，何谓骄？公曰：女子革命而丧其元，焉得不骄？”1963年9月1日，毛岸青和邵华请求毛泽东书赠《蝶恋花·答李淑一》，毛泽东将“骄杨”写成“杨花”，两人唯恐笔下有误，提醒毛泽东：“不是‘骄杨’吗？”毛泽东沉思片刻，答道：“称‘杨花’也很贴切。”毛岸青、邵华写道：“称‘骄杨’表达了爸爸对妈妈的赞美。称‘杨花’，又表达出爸爸对妈妈的亲近之情。”
