独自在异国的日子，并不好过。为了完成学业，刘若英只能晚上去餐厅打工，假期到中国城卖床垫……
她想过放弃，打电话向疼爱自己的祖父寻求安慰，祖父狠狠地扔下一句：“如果不能完成学业，你死也要死在美国。”
还好，她扛过来了。
21岁那年，刘若英完成了学业，为了心里的音乐梦想，她去了滚石唱片做助理。
她和祖父母定下一个三年之约，如果三年内没有做出一番成绩，就永远离开演艺行业。
在娱乐圈，初来乍到的小白哪有那么容易成功，刘若英的那段日子是灰暗的，她和金城武在工作室一起打扫了三年的厕所。
“我躲管理员交物业费，躲了半年。因为管理员晚上12点下班，我都是12点后才敢回家。那时候我月薪1万块，房租就8000块。每天工作结束，大家有不吃的便当，我都拿回去，不喝的矿泉水，我也扛回家。”
直到1995年，张艾嘉拿着电影剧本找到刘若英，让她参演《少女小渔》，那是一个纯粹又复杂的角色。
小渔为了陪伴在纽约读书的男友姜伟，背井离乡来到异国，与六十岁的落魄老作家马里奥假结婚，骗得绿卡。
1995年电影《少女小渔》马里奥与小渔（刘若英 饰）剧照
相处的过程中，两个人的关系发生了微妙的变化。
马里奥日渐老去，在生活的夹缝中苟且偷生，贫穷让他对小渔的态度也变得刻薄起来。相反，小渔对老头却依然坦诚，甚至在老头落难之时义无反顾地伸出援助之手。
小渔最美的时刻，便是她为自己做出决定的时候。
1995年电影《少女小渔》小渔（刘若英 饰）剧照
“她希望任何东西经过她手能变得好些，世上没有理应被糟蹋掉的东西，包括这个糟蹋了自己大半生的老头。”
现实中的“小渔”刘若英，也极其敏感而细腻。
滚石唱片借此机会推出了刘若英的第一张专辑《少女小渔的美丽与哀愁》，收录了她为电影演唱的几首歌曲。
《为爱痴狂》便是这张专辑中，最为经典的歌曲，也将刘若英从幕后推到了台前。
“想要问问你敢不敢，像你说过的那样爱我；
想要问问你敢不敢，像我这样为爱痴狂。”
说到女人与爱情，大概没有人能比刘若英唱得更透彻与细腻，她的声音清澈，有你我的回忆。
出道25年，刘若英发行了24张专辑，其中包括三张电影原声带，她以自己独特的气质，娓娓道来的演唱方式赢得了许多听众的追捧。
2002年，刘若英的单身日志演唱会历时两年的筹备，在台大体育馆举行，场场爆满，媒体与台下观众的满堂彩，为她的第一次个人演唱会开启了绚烂的章节。
歌声中所流露出来的敏感和哀愁，令人沉迷。
曾有人说：“刘若英就像一杯温暖的奶茶，她虽然不算标准美女，没有红酒的高贵典雅，没有咖啡的精致摩登，却自有一种温润香浓的芬芳。”
此后，几乎每一年刘若英都会在各地举行带有鲜明个人风格的演唱会，每次她都会有新的尝试，带给大家新的惊喜。
她用心唱每一首歌，从不屑于使用技巧，将全部感情投入到音乐里。
《后来》、《很爱很爱你》、《为爱痴狂》，总有一首歌会让听歌的人泪流满面，因为刘若英的柔软一定会打动你。
唱着“为爱痴狂”的刘若英，在2001年，出演了爱情喜剧《粉红女郎》，在剧中饰演方小萍。
那是一个与她以往风格截然不同的角色，是一个结婚狂，每天边做体操边喊：“我要结婚我要结婚，不要放弃不要放弃。”
2001年电视剧《粉红女郎》方小萍（刘若英 饰）片段
在刘若英邻家女孩般的长相背后，是一颗不安分的心，大龅牙、蘑菇头的结婚狂形象让她自愿“变丑”。
