2004年，刘若英出演张艾嘉执导的电影《20 30 40》，影片拍摄结束后，张艾嘉对她说：“我觉得你应该去谈恋爱，你的脸拍出来都是冷色调，一点也没有女人谈恋爱的甜蜜……”
2004年电影《20 30 40》想想 （刘若英 饰） 剧照
刘若英听到后笑了笑，心里想谁不想恋爱呢，孤单早已成为一种习惯。
可是故事的结局，只有命运知道。
2011年，刘若英和钟小江闪婚。
那个唱着“我想我会一直孤单，这样孤单一辈子”的女孩，后来，也遇到了“很爱很爱你”的那个人。
刘若英与丈夫钟小江
两个人将婚后的日子过成了诗，她出了一本书，名叫《我敢在你怀里孤独》。她在书里，写下自己对爱情的态度：
“有时候拍戏时，我们经常半个月不见面，没必要天天黏在一起。相处就像是把两个独处的人放在一起，在一起的时候像黏土，可以塑造成两个人以外的第三种相貌。分开的时候像磁碟，彼此相吸却又各自独立。”
2015年1月29日，刘若英在台北生下一个儿子，被媒体报道“ 文艺青年终于安全着落 ”。
与家人为伴的刘若英，仍然享受独处的时光。
在她看来，不管我们多么追寻与他人在一起的幸福，但是我们不会忘记曾经独立奋战，面对孤寂，自己与自己同甘共苦的日子。
如果说温柔是一种火候，刘若英掌握得刚刚好。
曾经有人问刘若英：“为什么你总能给人一种温和淡定，不急不躁的感觉？”
她笑着回答：“因为我知道在人生道路上，终究要一个人经历所有的黑暗，承受生活中所有的痛。”
如今的刘若英遇到了良人，拥有了温暖的家庭，也在默默做着自己喜欢的事情，当导演、旅行、写书、提携新人……
她曾经遇到过自己生命中的贵人张艾嘉，两人相识了二十多年，张艾嘉说：“我永远最爱奶茶。”
刘若英与张艾嘉
刘若英说：“总是有些人，你一看到她，就没办法，我很幸运能遇到张姐。”
当年还在滚石唱片做助理的刘若英，遇到张艾嘉与《少女小渔》，才从事业低谷期中走出来。
刘若英心存感激，也将这份善意给予了他人，王宝强便是其中一位。
刘若英与王宝强
2004年，两人结缘于冯小刚导演的《天下无贼》，彼时的王宝强在娱乐圈还是个无名小卒，没几个人认识他，而此次出演电影的大多是实力派大咖，这不免让饰演“傻根”的他感到手足无措。
刘若英得知后，在拍摄期间一直很照顾王宝强，把他当亲弟弟般对待，鼓励他找回自信，这才有了后来的傻根。
2004年电影《天下无贼》傻根（王宝强 饰）与王丽（刘若英 饰）剧照
之后的两人，也一直保持着联系，有次刘若英开演唱会，王宝强意外出现，送上惊喜。一个喊“傻根”，一个喊“姐姐”，那个场面让人动容。
卸下明星的光环，她选择的是一种极其简单的生活方式。她会亲自做家务、插花、将房间装饰得温馨而精致。
在没有工作的时候，她会和朋友一起开怀大吃，也会在先生醒来前把空调打开，因为先生的那句“我的书房居然很暖”让她感到舒心。
落地之后的刘若英，曾有过不想再唱下去的冲动，与李宗盛聊起自己的听众很多都已结婚，再唱《一辈子的孤单》蛮奇怪。
但李宗盛告诉她：“唱歌不是为了谁，而是为了自己内心的冲动，是为了对生命的热情。”
那些听着她歌的人已经进入生命新的阶段，刘若英也体会到了“一个人”之外的温暖，曾经的种种遗憾已溶解在生活之外。
