蔡康永戏服照
1986年，蔡康永高中毕业，母亲因癌症去世，他被父亲安排出国留学：“你一定要去念一个硕士学位，而且必须是美国最好的大学。”蔡康永没有理由拒绝：“父亲总是把我像宠物一样对待。”
到了洛杉矶那天，香港武侠片导演——胡金铨，亲自来蔡康永。但这样的大导演，根本不会细心照顾安排一个孩子的生活起居。蔡康永永远记得自己到洛杉矶的第一个夜晚。被送到住处之后，胡导演只对他说了一句：“好了，我走了”，便扬长而去。深夜零下的洛杉矶，他只能盖着自己带来的六条牛仔裤，躺在沙发上，瑟瑟发抖地度过了漫漫长夜。
早上起来，就连烧一壶水，都不知道冒几个泡泡才算水开。孤身被送到国外，一个富家公子的独立生活，就这样开始了。异国他乡，无爹无娘。
蔡康永青少年时期
大学期间，蔡康永因为接触到各种家庭和阶层出身的同学，方开始了解到什么叫“人间疾苦”。从不会烧水的台湾富家公子，到知晓一切生活技巧的国外留学生，蔡康永这条路走了整整四年。
1990年，蔡康永获得电影电视研究所编导制作硕士学位后，学成归国，正式入行影视圈。本来雄心壮志想要拍电影，成为著名导演，参与制作了几部电影，最后却误打误撞成了一名主持人。那时候的蔡康永，绝对想不到，命运正在和他开着巨大的玩笑——多年后，自己竟然变成了小时候最讨厌的样子。就连拿他当”宠物“的父亲，也不由地表示出失望。
在富家眼里，主持人这种职业，终归是难登大雅之堂的。
蔡康永青少年时期
小时候，他最讨厌迎合别人，去逗别人开心。但长大之后，他却变成了大众喜闻乐见的娱乐节目主持人。小时候，他最喜欢阅读严肃文学，看不起那些温暖易懂的畅销书。长大后，他却出版了文风温暖的畅销书《蔡康永的说话之道》和《情商课》。
他还曾无比反感某某作者把自己的照片当做封面。如今，书的封面，是他灿烂温柔的笑脸。小时候，他最讨厌辩论和演讲，觉得要说虚假违心的话。
如今，竟参加了辩论比赛的综艺节目，成为了导师。甚至，他曾觉得人必须要在30岁之前死掉。如今，活过三十之后，他很难找到“死掉”的理由......
蔡康永手写金句
他从自己身上发现：原来，人生就是很讽刺的，随着时间流逝，我们早晚都会活成自己讨厌的人。后来，经历了很长时间的自省之后，他决定放过自己——人生的喜恶就是在不断变化的，我们要接受变化。最重要的是，不论你几岁，要学会搞定自己。
很多年后，蔡康永身边的人，对他的评价大多是“温柔且清醒、冷淡且理性”。他的冷淡是一种分寸感。这样礼貌合理的关系，恰如其分，没什么不好。反而那些看似对谁都是一团火的人，或许需要去警醒和远离。
我们大家都活在沟里，只是有些人，会从沟里，抬头看天上的星星。蔡康永便是那个一直望着星星的人。
出身世家的他，早已看尽世间人情世故，不会轻易被谁蛊惑或打动，反而形成一种“知世故而不世故”的优质品行。
因为同意去辩论节目当导师，蔡康永先后认识了马东和李诞。
深入了解蔡康永后，马东这样形容他：
“他的情商高，不体现在他迎合你，他内心是冷峻的、疏离的。温柔其实只是康永哥浮在水面上的冰山一角。在温柔底下，是康永哥讲原则、通世故的冷峻坚持。”“我只能教会别人好好去说话，但只有康永哥才能教人情商课。”
而李诞对此，也抱有一致的看法：“他是个有沙发人格的人，能把你装进去，却看不出他在压抑自己的痕迹。人家就真的活得这么舒服，我很喜欢。”
