周星星，是他的一颗福星。那个年代，TVB垄断着香港人的电视机，由TVB开办的无线艺员训练班，则造就了香港巨星的半壁江山，刘德华、周润发、周星驰、梁朝伟、刘嘉玲、刘青云、郑伊健、甄子丹，皆是训练班出身。
梁朝伟只用了一年时间，就在群星云集的TVB脱颖而出，跻身“无线五虎将”。
他是最小的一个，也是最早红的一个。
无线五虎将，从左至右：黄日华，刘德华，梁朝伟，汤镇业、苗侨伟
刚毕业，梁朝伟就演上了男主角。
第二年（1984年），他主演的《鹿鼎记》成为爆款剧集，一时间“无人不知韦小宝”。紧接着又爆了一部《新扎师兄》，“无人不识张伟杰”。此时，周星驰还在边缘的儿童节目做主持，直到毕业4年后，他才有机会出演男主角。而一直很努力的刘德华，主动向前辈周润发求教，争取到了《投奔怒海》的男二号，借此提名金像奖最佳新人奖。但是两年后，他因为合约纠纷，被TVB雪藏了400天。
1986年，也就是刘德华解冻，周星驰第一次演男主角的那一年，梁朝伟第一次提名了金像奖影帝。
此后的30多年里，梁朝伟的奖运无人能敌。他五次斩获金像奖影帝，留下提名必拿奖的传说。
《无间道》那年，刘德华以一票之差落败，在前不久的直播里，他坦言自己当时“最难过却假装不在意”。
刘嘉玲曾经调侃说，评委会几乎养成了习惯，“有梁朝伟投梁朝伟，有张曼玉投张曼玉，不会错。”
虽然从出道以来，就在不断收获外界的认可，但是梁朝伟自己，始终处在习惯性的痛苦中。
他不是精明圆融之人，执拗，一根筋，喜欢跟自己较劲。这个脾气，在小时候画地为牢决心闭口不言的时候，就已经显现几分。最初那些年，他因为无法出戏而身心俱疲，不断做梦，梦到自己是韦小宝，他矛盾、混乱，想不通，又不愿说与人听，只好自己喝闷酒。他一度怕自己疯掉，想放弃演戏。但是演戏这件事有一样好处，他舍不得。
那就是，他这样一个自我压抑的人，只有在演戏时，才有机会彻底释放自己的情绪。
梁朝伟害怕的东西很多。
他害怕登台唱歌，害怕做采访，害怕被围观。香港同时代巨星，绝大部分都是影视歌三栖发展，梁朝伟虽然也发过唱片，拿过音乐奖项，但是对他来说，在舞台上唱歌始终是一项难题。面对舞台下的人群，他会紧张和不知所措。角色就像他的铠甲。他躲在角色背后，可以大哭大笑，可以花心风流。
早年间，他曾演过很多喜剧片，那些耍宝的角色，与本人判若两人。沉默的少年，无意间习得一门秘技，从此贪嗔痴，不必埋心底。
梁朝伟对表演的热爱，不是无来由的。然而他和表演，堪称虐恋。
一面热爱，一面备受折磨。
《花样年华》剧照
梁朝伟曾经说自己是个很自卑的人，“可能因为我比较悲观，永远看不到自己好的地方在哪里，永远只看到自己的缺点。”
最初十年，他在商业片里打滚儿，成绩不错，但他痛苦。商业片节奏快，而他是个慢热的人。跟剧组的人，很难打成一片。戏拍到一半，才入戏，戏拍完了，迟迟爬不出来，很快又要被迫投入下一个角色。
1989年的《悲情城市》，是他第一次接触艺术片，水土不服，还是痛苦。母亲看哭了的角色，在他自己看来却是“非常不满意”。他发现自己的表演和其他非专业演员格格不入，不够真实自然，技巧太多，表演痕迹太重。
在遇到王家卫前夕，梁朝伟再一次想到了逃跑。他到达了瓶颈期，以为自己已经摸到职业的天花板，再怎么演，也无法突破了。“（那时候）开始失去对表演的兴趣，很辛苦，不开心，心灰意冷。”
