用梁朝伟的话说，王家卫是“在一个很奇怪的时刻出现了”。
1990年，王家卫邀梁朝伟参演《阿飞正传》。第一次合作，王家卫对梁朝伟毫不客气。又一场虐恋由此开始了。
有一场戏，导演让他吃梨子。他一直吃，导演一直不满意。后来追忆此事，王家卫说，就拍了十几次吧，梁朝伟立即纠正，“是二十七次！”
《阿飞正传》剧照 梁朝伟
那场戏让梁朝伟备受打击，因为其他人都没有频繁NG，只有他自己，而且每次重拍都需要整个剧组配合，对于一个脸皮超薄的人来说，心理压力可想而知。回家后，梁朝伟开始打扫卫生，吸尘、拖地、擦玻璃，刘嘉玲见他一言不发，觉得奇怪，去看的时候，发现他在一边打扫一边流眼泪。
后来，梁朝伟说：“我想他是故意的。”
那时候，在商业片浸淫已久的梁朝伟有很多技巧招式，一场戏可以给出十五种演法。“他就是要打破我的自信心，他想要非表演的状态。”《阿飞正传》拍到一半，梁朝伟就因为刘嘉玲出事而中途退出，他本以为自己不会出现在这部电影中，未曾想王家卫保留了他出门前梳头更衣的两分半片段，放在片尾。
这个被奉为经典的片段，让梁朝伟重拾对表演的兴趣。王家卫发掘出了他自己都没有意识到的潜力和魅力，让他恍然大悟，“我还可以演成这样啊。”
此后30年间，梁朝伟又和王家卫合作了6部电影，从此开启了他的影帝之路。
1995年，《重庆森林》，梁朝伟第一次斩获金像奖影帝。
2001年，《花样年华》，他成为戛纳电影节仅有的两位华人影帝之一。另一位是《活着》中饰演福贵的葛优。
很多人说，遇到王家卫之前，梁朝伟是一个优秀的演员，遇到王家卫之后，梁朝伟成为了一个艺术家。尽管他本人并不承认艺术家的说法。对于任何演员来说，与王家卫合作绝对是个挑战。他通常没有剧本，也没有时间期限。
一部《2046》前前后后拍了5年，每次重新开拍，都是头一天临时通知。梁朝伟在周慕云这个角色里“随时待命”了5年。痛并快乐着。在王家卫的剧组，慢热的梁朝伟终于有了足够的时间，可以慢慢地进入角色，沉浸其中。
他不问剧本，也不问下一站去哪里拍，由着王家卫安排，带他冒险。那种熟悉和信任，带给他一份重要的安全感。很多演员跟王家卫合作后，都会说，以后再也不跟他合作了。梁朝伟没说过这话，即使是开玩笑也没说过。
《2046》梁朝伟 剧照
2018年6月，梁朝伟和王家卫的泽东电影公司结束了长达20年的经纪合约。王家卫发微博说：“多年前有一位朋友把梁朝伟托付给我们，多年之后我们把梁先生完美地交还给她。
一段光荣的历史，我们不负所托，非常圆满。”这位朋友，就是刘嘉玲。从1988年相恋，到2008年结婚，再到今天，梁朝伟和刘嘉玲已经相互陪伴了33年。
这份感情的长度，在娱乐圈堪称奇迹。这段长期而高质量的亲密关系，治愈了梁朝伟父母离异的童年创伤。
而他那副由此而来的孤僻脾气，却没必要改了，因为已经有人可以全然地理解和包容。
他任性，动不动就要突然买票去纽约中央公园看雪景。他执拗，一个戏没拍好，就会闷在家里一个星期不说话。她就说，喜欢他的童真孩子气，喜欢他工作认真对自己有要求。梁朝伟好静，喜欢独处，看云，出海，晒太阳，修剪花园里的树。
刘嘉玲好动，大大咧咧，是聚会上所有人的“嘉玲姐”。两个人，性格迥异，却完美互补。每次吵架，刘嘉玲脾气火爆，容易出口伤人，梁朝伟则是不说话的那一个，静静地看着她，一直等到她冷静下来。梁朝伟说，自己是孤独的，没什么朋友，有时孤独太久也会偶尔想热闹一次，而刘嘉玲恰好有很多朋友，可以带他去聚会。
