从北京相声大会到德云社，郭德纲创业的前几年一直是在挣扎中度过的。好不容易挣到了一点钱，结果剧场眼红想多分一杯羹。闹得没办法，一帮人又要换地方另起炉灶，之前积累的一些观众基础白白流失了。为了剧团能够正常开销，郭德纲经常做些其他工作赚点外快，比如当主持人、写剧本、拍电影……
2001年由郭德纲担任编剧并主演的电影——《非常档案》
2003年，郭德纲参与某综艺节目录制，需要完成一个挑战：在商场的透明橱窗中生活48个小时。
据说录这期节目薪酬也就几千块钱，但郭德纲还是答应了。几千块钱也是钱啊。在这48个小时里，在北京什么丢脸的事情都干过的郭德纲，也绷不住了。吃饭、喝水、洗漱、睡觉，几乎全在路人的眼皮底下进行，还要给围观群众表演节目，这种巨大的羞耻感，在一分一秒摧残着他的心理防线。
起初他还挺积极，厚着脸皮与群众互动，只有坐下来吃泡面的时候，他才自言自语地说了一番心里话：“能享福能受罪，不耽误这一辈子。能吃硬的，也得能吃软的，这叫人生哲理。”
说完后他自嘲般地问橱窗外的群众：“听清楚了么？”看着外面的人无动于衷，依旧在盯着他傻乐，郭德纲低头猛嗦一口泡面，说：“拉倒！”
30多个小时后，郭德纲撑不下去了。
大半夜的他毫无睡意，开始摔东西、喊叫。
说什么也不录了摄制组的人察觉到不对劲赶来后，郭德纲冲他们大喊：“不录了！就到这吧！这根本就不是人干的活！”不容分说，他拉起箱子就要走。摄制组拦住他，让他看一眼围观群众为他写的留言板再做决定。郭德纲在板子前站了好久，擦了擦眼睛，又钻进了那个橱窗里，把扔在地上的东西默默收拾了起来。
寒夜中的一抹光亮，给了郭德纲坚持下去的信念
事后有人问他在留言板上看到了什么，郭德纲说，有给他加油鼓劲的，有关心他身体的，但只有一条留言让他决定坚持到最后：
“十六号下午，我们来看你。”那正是挑战结束的时间。
挑战成功不知在看到这条留言的时候，郭德纲是否想到了处女秀中台下唯一盯着他笑的观众，想到了剧场里仅有的一名“粉丝”。
2004年，于谦加入了德云社。事实上，早在六七年前，郭德纲就与于谦相识，二人甚至在此期间搭档合作过数场节目，但是他一直没邀请于谦“入伙”。在诸多搭档里，于谦是最合郭德纲心意的：抛出的包袱基本都能接住，还时不时来一两句俏皮话，让整部作品锦上添花。这样的搭档实在是难找。但是郭德纲在德云社最艰难的时候，还是没舍得让他加入进来。
郭德纲和于谦
于谦是体制内的演员，好歹也有份稳定的工作。一旦来到这里，不但要陪着老郭一起受罪，铁饭碗也被砸了。郭德纲的仗义，可见一斑。2003年11月17日，这对搭档便登上了北京相声小品大赛的舞台，参赛作品是《你好 北京》。虽然最后未能获得冠军，但是郭德纲却给台下的一位评委留下了深刻的印象。他便是侯耀文。他的搭档石富宽，正是于谦的师父。
平日里，于谦喊他“干爹”。
著名相声表演艺术家侯耀文，相声大师侯宝林的三子
