登了两篇，效果都不错，有游戏厂商联系到他，让他做枪手，为游戏公司写稿。靠着稿费，他又赚了不少钱，甚至开玩笑说：“那会儿要留在游戏圈，我现在可能早就拿着期权在夏威夷海滩上喝咖啡了。”那时，他最大的理想是成为“工程师”。
他为自己设定的规划是：“考个清华，学个发动机的工业设计，再去德国进修……”但与学校的冲突，却让他“致力于民族工业”的梦想不得不搁置。读到高二，与学校置气的他退了学。最后在家人的劝说下，去街道报名参加了高考。
匪夷所思的是，把整整几大本文科教材背下来后，他考上了北京一所名校……
上了大学，王自健也没在学校待多久。仿佛他的一生，都和学校格格不入。
或许，小时候糟糕的学校经历，已经让他失望透顶。读到大二，他再次退学，开始在中关村倒腾电子设备。那还是中关村电子设备卖场的黄金时代，成立京东的刘强东，就在此起家。
王自健很快在商海中赚到了钱，但又很快陷入人生的某种虚无里。他还是想在文化上实现某种自己的人生理想，于是他进入到了电视台，做编导。
那段时间，他帮助电视台做竞猜类游戏，为厂商推出各种广告，赚得盆满钵满。钱有了，理想没了，他想做的是传媒，却发现自己一直做的是广告，索性辞职去了广告公司。2006年，做什么都觉得没意思的王自健，终于发现了一件自己觉得好玩的事——相声。
“非著名相声演员”郭德纲爆红，把一众相声票友拉回了茶馆、小剧场。这勾起了王自健的兴趣。
第二年，他在北京师范大学礼堂，和搭档说了一段传统相声《打灯谜》，随后一发不可收拾。2009年，他辞掉白领的工作，拜师侯耀华，成为一名专职相声演员。
他说：“天天我穿一身名牌在那种高级写字楼拿杯星巴克那种生活太傻。明明对方就有一个特别土的中文名字，非得叫他英文名，凭啥？”
《安家》剧照 王自健
2010年，他成立自己的相声团体“相声第二班”。每周末下午，在北京鼓楼西大街的一个小茶楼里，他穿着大褂走上舞台，把台底下的观众逗得前仰后合。彼时王自健成名的关键，都是那些“电视台不让播”的内容。
将国际政治、生活的苟且融入到段子里说出来，叫好声和笑声整场都不间断。《舞动人生》《白领人生》《悲催人生》等一系列作品里，因为贴近80后，深受年轻人追捧。追捧的原因既来自于段子，也来自于他内心的坚持。
2010年，他的同行德云社陷入“黑八月”事件，被迫停业整顿。本以为师门不同的王自健会落井下石，但他却公开表明：“郭德纲早晚会成为一代大师，我永远赶不上他。”他甚至还有一部作品叫做《我爱郭德纲》。
那几乎是王自健最快乐的日子，他实现了自己的梦想：“当一个专业小范围里特别牛的相声演员。”
与此同时，也开始有资格拒绝太多商演。当时相声演员很大的一部分收入，是依靠商业演出，艺人通常会在企业年会上嘈杂的敬酒声中表演。有一次他去参加一个制药公司的餐会，刚说没多久，台下的人便站起来大喊“干杯”，王自健将这视为一种“侮辱”。他几乎发泄般地讲那些屎尿屁的段子，但没有人觉得有任何不适，从那以后他就再也没有在餐会上表演。
但当叶烽带着商业策划案找到王自健时，曾经厌倦了电视台的他，却出乎意料地没有拒绝。
原因是他结婚了。他明白节目组的种种限制，但却并未挣扎。他告诉妻子：“你让我自己管自己我没有能力管，现在有一个团队帮助我，平台又好，那就做吧。”
