然而，票房又不佳，许鞍华大失所望说："就算有机会也不会再拍张爱玲了。"
文艺片本来就不吃香，更何况是难拍的张爱玲。这下又没赚到钱，导致资本再次"反水"，很多电影公司又不愿给许鞍华投钱拍电影了……
1999年，52岁的许鞍华倾家荡产，筹拍剧情片《千言万语》。之所以倾家荡产，是因为一直没人愿意投钱，这部电影单是找投资就找了好几年……
后来在拍戏现场，许鞍华留下了一张很经典的工作照：她穿着白色T恤，胸前写着4个黑字"钱不够用"……
好在《千言万语》上映后，又获了一堆奖，包括"金马奖最佳导演""金马奖最佳剧情片""金像奖最佳电影"，而且还入围了"第49届柏林国际电影节金熊奖"。
这一下，她终于松了一口气，感叹下一部电影的投资应该不会那么难了。
此后几年，许鞍华又拍出了《幽灵人间》《男人四十》《玉观音》以及《姨妈的后现代生活》等多部作品，斩获颇多奖项，导演地位越来越稳固。
2008年，61岁的许鞍华筹拍《天水围的日与夜》，为此她坐公交和地铁跑了50多趟贫民区天水围。这时，突然传来投资方撤资的消息，许鞍华骂了一路。
最后，还是相逢一笑泯恩仇的王晶出面，帮她找到了投资。
最终，许鞍华凭借《天水围的日与夜》成为首位获得"福冈亚洲文化奖"的女导演，并拿下金像奖最佳导演、编剧、女主角和女配角大奖，成为当年金像奖最大赢家。
许鞍华趁着自己还有点"热度"，赶紧筹拍《天水围的夜与雾》，因为她担心动作慢一点，电影又会因为资金问题拍不成了。
许鞍华也拍过同性恋题材电影，如吴君如和周慧敏主演的《得闲炒饭》，漫画式的叙述背后，是一个严肃的性别议题。
然而不久之后，许鞍华又陷入了拉不到投资的困境。
六、
2012年，65岁的许鞍华将香港电影人李恩霖个人经历，改编成电影《桃姐》。讲的是仆人"桃姐"为李恩霖家工作多年中风，李恩霖回报"桃姐"的故事。
由于文艺片很难取得票房优势，加上许鞍华的每部电影都很冒险，许多投资人都不愿投钱……
最后，许鞍华找到已是巨星的刘德华。
刘德华很念旧情，不仅出演不收片酬，还为她投资3000万。接着，博纳影业总裁于冬，以及洪金宝、徐克、邹文怀、宁浩、黄秋生等一干大腕也为她客串。
这一次，许鞍华再次创下梦幻般的获奖纪录，不但将金像奖和金马奖的最佳导演、最佳男女主角奖全部一网打尽，还在威尼斯电影节上斩获颇丰。
而在金像奖历史上，目前一共只有两部电影实现了获奖大满贯，除了这部《桃姐》，还有一部叫《女人，四十》——没错，也是许鞍华导演的电影。
主演刘德华获颁"金像奖最佳男主角奖"时，许鞍华高兴地绕着场地跑了几圈，很有感触地说："这是好人有好报！"
在庆功宴上，许鞍华又对采访的媒体说："以前的奖杯都是救命的，这次的奖杯终于不是我的救生圈了。"
实际上，许鞍华虽然在电影圈享有盛名，现实中却和母亲租房住，拎着塑料袋匆匆忙忙地挤地铁，生活很清苦。
但是，只要记者问这个问题，她就会阻止记者，腼腆地笑着说："虽然是事实，但是别说啦，我不想一直诉苦，好像老需要大家同情一样。"
